139885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
ti 139885. Ha kiindulási anyagként egyéb, megfelelő aril-ciánamidot és alkil-guanidinsót használunk, de egyebekben a fentiekhez hasonló módon dolgozunk, az alábbi példákb m megne- 5 vezett és jellemzett további biguanidekhez jutunk. 38. példa. Noc-trifenil-Nw-d imet i I -biguanid: etanolbó I átkristályosítva 139-140 C°-on olvadó kristá- 10 lyokat ad. Monohidrokloridja vízből színtelen prizmák alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja :i15-21 (i 0°. 39. példa. "X'/-feni 1 -Xa-niétiI-Nco-meti 1 -biguanid: pet- 15 roléterből színtelen prizmák alakjában kristályosodik. melyek olvadáspontja 110-111 0°. 40. példa. Xa-fenil-X’a-metil - Xw-izopropil - biguanid: petroléterből színtelen prizmák alakjában kris- 20 tályosodik, melyek olvadáspontja 69-70 0°. Monohidrokloridja vízből színtelen prizmák alakjában válik ki. melyek olvadáspontja •208-21 til 0 . 41. példa. 25 Xx-difenil-Nw-izopropil - biguanid: petroléterből színtelen prizmák alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja 143 0°. 42. példa. Xx-p-brómfenil-Xco-metil -[biguanid: mono- 30 hidrokloridja vízből színtelen tűk alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja 241- 242 0°. 43. példa. Xa-p-brómfenil - Xco-ciklohexil - biguanid :' 35 benzolból színtelen lemezkék alakjában kristályosodik. melyek olvadáspontja 181-182 C°: monohidrokloridja vízből színtelen tűk alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja '252-253 0°. ■Ki 44. példa. 1.1.5 rész nátriumot 20 rész n-butanolban feloldunk, 9,2 rész NN-fenilmetil - guanidinhidrokloridot adunk hozzá és a keveréket vísszafolyatás mellett 45 percen át forraljuk. 45 Hűtünk, majd szűrünk és a visszamaradó nátriumkloridot 10 rész n-butanollal kimossuk. A n-butanolos oldathoz 6,6 rész feniI- metil-ciánamidot adunk és a keveréket viszszafolyatás mellett I órán át forraljuk. Leső hűtés után az oldatot 50 rész benzollal felhígítjuk és ezután 120 rész 7 %-os sósavoldattal. kivonatoljuk. A vizes savanyú kivonatot ezután vizes nátrium-hidroxidoldattal meglúgosítjuk és leszűrjük. A szilárd maradékot n-butanolból átkristályosítjuk. Ilymódon 55 az Xz-X^j-difeiii I -Nx-Nc»-d imetil-biguanidhez jutunk, amelynek színtelen prizmái 103 0°-on olvadnak. Ha kiindulási anyagként egyéb megfelelő arilguanidinsót és helyettesített ciánamidot használunk, de egyebekben a fentiekhez ha- 60 sonló módon dolgozunk, az alábbi példákban megnevezett és jellemzett további biguaniddekhez jutunk: 45. példa. Na-p-brómíenil-Ntó-dimetiJ - biguanid: eta- 65 nolból színtelen tűk alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja 175-176 0". 46. példa. Nsc-p-brónifenil-Xw - fenil - Xw - metil-biguanid: etanolból színtelen prizmák alakjában 7o kristályosodik, melvek olvadáspontja 179- 180 0°: 47. példa. Xx-p-brómfenil.-Xw-izopropil-biguanid: petroléterből színtelen prizmák alakjában lcris- 75 tályosodik. melyek olvadáspontja 136-137 0°. 48. példa. Na-p-brómfenil-Xw-izobutil -biguanid: monohidrokloridja vizből színtelen lemezkék alakjában válik ki. melvek olvadáspontja 237- so 238 0°. 49. példa. XVp-brómfenil-Nw-metil -Xoj-n-butil -biguanid : petroléterből színtelen lemezkék alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja sf> 123-124 0°. 50. példa. 10,6 rész p-brómfenil-guanidiuhidrátot és 25 rész pentanolt összekeverünk, forráspontig hevítünk, majd a keverékből 15 rész penta- 90 nolt ledesztiliálunk. Ezután 3,9 rész dietilciánamidot adunk a guanidin száraz pentanolos oldatához és a keveréket visszafolyatás mellett 2 1j2 órán át forraljuk. A reakciókeveréket lehűtjük, majd 50 rész benzollal fel- 95 hígítjuk és az egészet 120 rész 7%-os sósavoldattal kivonatoljuk. A savanyú kivonatot nátriumhidroxidoldat feleslegével meglúgosítjuk és leszűrjük. A szilárd részt petroléterből átkristályosítjuk és ilymódon az X«-p- ion brómfenil - X w - dietil - biguanidhez jutunk, amely színtelen lemezkék alakjában 1.40-141 C°-on olvad.
