139885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására

139885.

16. példa.

Na-p-metoxifenil-Nw-dimetil - biguanid; nbutanolból 169-170 C° olvadaspontu színtelen prizmák alakjában kristályosodik ki.

5 17. példa.

Na-p-klórfenil-Xw-eiklohexil-biguanid; etanolból 172-173 C° olvadáspontú színtelen prizmák alakjában kristályosodik ki.

18. példa.

io Na-p-metoxifenil -Ncú-eiklohexil - biguanid: liidrokloridja etanolból 245 0° olvadáspontu színtelen prizmák alakjában kristályosodik ki.

19. példa.

Na-p-kiórfenil-Ntu-p-tolil-biguíuiid: etauol-15 ból 175-176 0° olvadáspontú színtelen, derékszögű lemezek alakjában kristályosodik ki.

20. példa.

Na-p-tolil-X w-diet.il-biguanid : 80-100 0° forráspontú petroléterből színtelen, 98-99 0

20 olvadáspontú prizmák alakjában kristályosodik ki.

21. példa.

Xz-p-toiil-No)-c'iklohexil-biguanid: etanolból 176-177 0° olvadáspontú színtelen priz-25 mák alakjában kristályosodik ki.

22. példa.

Nsc-p-brómfenil-Ni' -n-propil-biguanid: hidrokloridja vízből 221-222 0° olvadáspontú színtelen lemezekben kristályosodik ki.

mo 23. példa.

Nz-difenil-Xcy-pentametilén-biguauid: butanolból 127 0° olvadáspontú színtelen prizmák alakjában kristályosodik ki.

24. péld".

35 Xa-difenil-Nw-izopropil-biguanid: 1.00-120 0° forráspontú petroléterből 143 0° olvadáspontú színtelen prizmák alakjában kristályosodik.

25. példa.

40 Na-p-brómfenil-Xw-dietil-biguanid: petroléterből 140-1.41- 0° olvadáspontú színtelen lemezkék alakjában kristályosodik.

2H. példa.

Nx-p-bróinfenil-Xw-etil-biguanid: hidrokló¿5 ridja vízből, mint monohidrát hosszú, vékony, színtelen prizmák alakjában kristályosodik, melyek olvadáspontja 233-284 Oc.

27. példa.

Xx-p-brómfenil-Xco-pentametilén - biguanid: butanolból 205-206 0° olvadáspontú színtelen -50 lemezkék alakjában kristályosodik, míg monohidrokloridja vízből 257 0° olvadáspontú színtelen tűk alakjában válik ki.

28. példa.

Xa-p-brómfenil-Xw-metil - Xw - izopropil- 55 biguanid: monohidrokloridja vízből 251 0‘ olvadáspontú színtelen tűk alakjában kristályosodik.

29. példa.

1.0,3 rész p-klórfenil-guanidin-hidrokloridot 60 3,5 rész dimetil-ciá namiddal. és 10 rész nbutanollal összekeverünk és a keverékét viszszafolyatás mellett 16 órán át forraljuk. Lehűléskor színtelen kristályok válnak ki. Az elegyhez 40 rész petrolétert adunk, jól ősz- 65 szekeverjiik és a kristályokat leszűrjük. A kristályokat ezután 40 rész 7 %-os sósavoldathoz adjuk, majd az oldatot leszűrjük és a sziiredéket vizes ammóniával semlegesítjük.

A kicsapódó nyers biguanid-hidrokloridet le- "0 szűrjük és a 3. példában ismertetett módon a szabad bázissá alakítjuk át. Ily módon XV p - klórfenil - Nw - dimetil - biguanidet kapunk, amely toluolból való kristályosítás után 169. C°-on olvadó, színtelen lemezkéket alkot.

75

30. példa.

8,3 rész fenil-guanidin-karbonátot. 7,6 rész p-kíórfenil-ciánamiddal és í 5 rész n-butanollal keverünk és a keveréket visszafolyatás mellett 3 órán át forraljuk. A reakció előhala- 80 dása folyamán a kezdetben pasztaszerű törne»' fokozatosan tiszta oldattá alakul át. Lehűlés után ezt az oldatot 40 rész éterrel felhígítjuk és a keveréket ezután 150 rész 7%-os sósavoldattal kivonatoljuk. A vizes kivonatot 85 vizes ammóniával semlegesítjük, a nyers biguanid-hidroklorid-csapadékot leszűrjük és a 3. példában ismertetett módon a szabad bázissá alakítjuk át. llymódon az Xx-p-klóríenil-Xwfenil-biguanidhez jutunk, amely metanolból 90 való kristályosítás után 148-149 0° olvadáspontú színtelen lemezkéket ad.

31. példa.

8,5 rész p-klórfenil-guanidint 17,3 rész pklórfenil - guanidin - hidrokloridot, 4,9 rész 95 dietil-ciánamidőt és 20. rész toluolt összekeverünk és a keveréket visszaf olyatás mellett 3 órán át forraljuk. A reakciókeveréket lehűtjük, Í20 rész étert adunk hozzá, majd a keveréket 50 rész 7 °/0-os sósavoldattal kivo- íoo natoljuk. A vizes kivonatot ammóniával sem-