139704. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anyagok, különösen rostanyagok nemesítésére, továbbá erre alkalmas kumarinszármazékok és eljárás előállításukra

189T04. [4-metil-kumarinil-(7)j - aminoniumjodid és a triraetil-[kumarinil-(6)]-iammoiiiun> bromid. B) A következő általános kép létű vegyü-5 letek: R R. I MeOjS—C—N + I I R* R8 c \ C —Rt I c = o o ahol R ós Rí az -első képlettel kapcsolat ban megadott jelentésűek, R, hiidrogónt vagy valamely helyettesítőt, pl. alkil-, 10 aralkil- Vagy arilmaradókot, R4

és R

5

pedig hidrogént vagy valamely — esetleg helyettesített — SíZénbidrogénmaradékot, pl. alkilmaradékot, végül Me valamely kationt jelent. Az ilyenfajta vegyületeket iái meg-15 felelő aminokuniarinol^ból, melyek általános képlete R C H\ R:! N-+ C —R, C==0 0 ahol R, VÍX

ós R

s

a fent megadott jelentésűek, azoknak aldehid- vagy kíetonbi-20 szülfitvegyületekkel, illetve aldehidekkel vagy ketonokkal és kéndioxiddal való kezelése útján kaphatjuk. Az említett aminokumarinoknak formaldehid-biszulíitvegyü-1 etekkel való kezelése, pl. azoknak vizes 25 nátrium-iormaldehid-biszulf itoldattal való kezelése révén, a következő általános képletű vegyületek állnak elő: 0 1 0 — RÍ MeO:!

H

-- CHa

-- N -! 1 C = 0 R, \/ • 0 ahol R, R,, R., és Me a fent megadott :.jeso lentésüek. Formaldehid-biszulíTtvegyületek helyett más aldehidek, mint pl. acetaldehid, akrolein, benzakiehid vagy furfurol biszulfitvegyü'eleit, valamint ketonok, mint pl. acetofenon hiszulfit vegyületeit hasonlóképpen hagyhatjuk behatni. 35 C) A következő általános képletű vegyületek: R C V C —Rt I c = o 0 ahol A, R vagy Rj valamely szulfonsavvagy kénsav-esztercsoportot hordoz. Ilyen 40 szulfonsavakat kaphatunk, ha aminoikumarinvegyületeket alkalmas szulfonáló szerekkel kezelünk. Különösein könnyen elérhetők az ^ olyan amiinokumariinok szulfonsavai, melyeknek általános képlete a követ kező: - R 45 C _>_CH,-N-+ ! I R, \ C —Rj • I c = o 0 ahol R, Rj ós R2

hidrogént,. vagy alkil-, aril- avagy aral'kilmaradókot jelent. Az ilyen benzilezett aminokumarinok esetében ;az 50 esetleg kéntrioxidot is tartalmazó tömény (koncentrált) kéasavval való kezelés a megfelelő szulfonsavakat szolgáltatja. Hasonlóképpen szulfonálhatók a következő atomcsoporlozalú aminokumarinok is: 55 CH, C /V c N—r| C — CHo = 0 \/ c pl. a vagy egyéb aminokumarinok, mint l-metiíl-7-elilaminokumarin is. Az aminoesoportban szulíonsavesoporto- no kat hordozó alkil- vagy aralkllm aradélkokkal helyettesített aminokumaariinok oly módon is előállíthatók, hogy az aminokuniarinokat, esetleg savlekötőszerek jelenlétében, olyan halogénezett alkilszulfonsavakkal 65 vagy szulfonált aralkilhalogenidekkel ke-