139602. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-ciklopentán-1-monotiokarbonsavak új bázisos észtereinek előállítására
Megjelent 1949. évi július hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 139602. SZÁM. 12 o 25 OSZTÁLY. -- G-10405. ALAPSZÁM. (lV/h/2, I V/h/l.) Eljárás 1-aril-ciklopentán-l-monotiokarbousavak äj bázisos észtereinek előállítására. R. J. Gelg-y A. G. cég, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1948. évi május hó 22. Svájci elsőbbsége: 1947. évi május hó 23. Azt találtuk, hogy az R> x_./ • c • C — S — ChHa •Am 'Cm ffam 0 általános képletű 1-aril-ciklopentán-l-monotio-karbonsavak bázisos észtereinek ér-5 tékes gyógyhaíása van. Ebben a képletben Rí és Rs mindegyike hidrogénatom, metil- vagy metoxi-csoport, n 2 és 6 közti egész szám (6 bezárólag értendő), *10 m egész szám, mely legalább 4, és Am szekunder alifás, cikloalifás va,gy heterociklusos aminmaradék. 15 Ebben a meghatározásban szekunder, heterociklusos amimokon endociklusos aminoc&oportú heterociklusos vegyületek értendők, pl. pjperidin- vagy morfolin-típusúak. Azt találtuk továbbá, hogy az I. képletű 20 bázisos észtereket úgy nyerjük, ha az Rí o x~\_c. c y II. R/ (C m HW OH céplet szerinti 1-aril-ciklopentán-l-karbonsavakat ill. ezek reakcióképes funkcionális származékait a HO —CH M—Am III. 25 képletű aminoalkoholokkal ill ezek reakcióképes funkcionális származékaival kondenzáljuk; amikor is a két összetevő egyikének kénhidrogénnel reakcióképes származék alakjában (pl. egyrészt monotio-karbonsav, 30 monotio-karbonsaveszter vagy másrészt merkaptán alakjában) kell jelen lennie. Cserebomlásba hozhatunk tehát 1-arilciklopentán-1 -karbonsavat (II) vagy ennek reakcióképes funkcionális származékát 35 H — 8 — CnHg Am IV. képletű bázisosan helyettesített merkaptán -•nal vagy ennek fémsójával, vagy pedig Rí 0 X X: R. , —C -C / \ ./ V. SH képlet szerinti mönotio-karbonsavat, ennek 40 észterét va,gy sóját hozzuk cserebomlásba az X.—CH,« —Am; VI. képlet szerinti vegyülettel, melyben X — 45 halogénatom, hidroxil- vagy szulfhidrilcsoport. Pontosabb magyarázatul néhány lehetőséget sorolunk fel: A II. képlet szerinti kar-
