138953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
138958. . • ' • ' 5 és az oldatot színtelenítő szénnel 10 percen át visszafolyatás mellett íorralvia derítjük, majd megszűrjük és kihűlni hagyjuík. A kiváló . kristályokat leszűrjük, kimossuk. és 5 megszárítjuk; Ilymódon ,az N1 -p-jódíenil-N 5 -metil-N5 -izoprop;l - biguianld - hidrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 243—244 C°. .34. példa. ' 15,2 rész N3 -ciklopentametilén-diciándia!0 midet 18 rósz p-klóranilín-hidrokloridot és 100 rés'z vizet visszafolyatás mellett 30 percen át hevítünk. Ezután lehűlni hagyjuk, a kiváló kristályokat leszűrjük és kevés vízzel kimossuk. A száraz anyagot kevés etil- • 15 acetáttal féliszapoljuk, leszűrjük és etilacetáttal kímos'suk. Az anyagot ezután forró vízbén féloldjuk és az oldatot színtelenítő szénnél 10 percen át forralva derítjük, majd megszűrjük és lehűlve kristályosodni 20 hagyjuk. Ilymódon az NP'-p-klórfenil-Ns-eiklopentametilén-biguanid-hidrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 252—253 C°. 35. pé Ida. i 14 rész N3 ,N 3 -dietiI-diciándiamid, 18 rész 25 p-klóranilin-hidroklorid és 100 rész víz keverékét vissziafolyatás mellett 3 órán át he- vítjük. Ezután kihűlni engedjük, a kiváló kristályokat leszűrjük és vízből átkristályosítjuk. A kristályokat ezután vizes alkohol-30 ban feloldjuk és az qldatot kausztikus szódaoldattal meglúgosítjük. A felszabadított bázist leszűrjük, vízzel kimossuk és.vizes alkoholból átkristályosítjuk. Ilymódon az N'-p-klórfenil-N^N^dietil-biguanidhoz ju-35 tunk, melynek olvadáspontja 137 C°. 36. p é 1 d a. 16,8 rész N2 ,N 3 -düzopropil-diciándiamid, 24,6 rész p-klóranilin-hidroklorid és 150 rés'z víz keverékét visszafolyatás mellett 40 forraljuk. A tökéletes oldás elérése végett kevés /3-etoxi-etanolt adunk hozzá és a ke^ vérekét 3 órán át forraljuk. Ezután kihűlni hagyjuk, a kiváló kristályokat leszűrjük és vízzéí kimossuk. A kristályokat ezután hi-45 deg 2n s'ósavoldatban feloldjuk, az oldatot megszűrjük és a szüredéket mindaddig ammóniumhidroxiddal kezeljük, amíg az oldat kongóvörösre éppen savanyú. A csapadékot leszűrjük, vízzel kimossuk és vízből átkris-50 tályos'ítjuk. Ilymódon az N1 -p-klórfenil-N 4 , N5 -diizopropil-biguanid-hidroktoridhoz % jutunk, melynek olvadáspontja 254 C°. 37. példa. 15,4 rész N2 -etil-N 3 -izopropil-diciándia-55 mid, 18 rész p-klóranilin-hidroklorid és 100 rész viz keverékét visszafolyatás mellett 3 órán át hevítjük. Ezután lehűlni hagyjuk, a kiváló kristályokat leszűrjük, vízzel kimoss'uk és megszárítjuk. Ezután kevés etilacetáttal'féliszapoljuk, leszűrjük és etilace-60 tattal kimossuk. Majd forró vízben feloldjuk, az oldatot színtelenítő szénnél 10 percen át visszafolyatás melltett hevítve derítjük, majd megszűrjük és kihűlni hagyjuk. A kiváló kristályokat leszűrjük, kimossuk és 65 megszárítjuk. Ilymódon az Ni-p-klórfenil-N4--etil-NMzbpropil-biguianid-hidrokloridhoz jutunk, melynek^lvadáspontja 234—235 C°. Ha a fenti példa szerint dolgozunk, de kb. I mol N2,N 3 -dialkil-diciándiamidre 1,1 — 1,5 70 moí arányban használunk p-klóranilin-hidrokloridot, az alábbi példákban jellemzett .vegyületéket kapjuk: 38. példa. .NP-p-küórfenil - N4 - n - propil-NMzopropíl- 75 biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 235— 236 C° 39. példa. N1 -p-klórfenil-N 4 ,N 5 -dimetil-biguianid-hidroklorid, olvadáspontja 250 C°. 80 40. pé ld a. N1 -p-klórfenil-N 4 -metil- N 5 - etil - biguanidhidroklorid, olvadáspontja 215 C°. '41. p él da. N1 -p-klórfeniÍ-N 4 -metil-N 5 -n-butil-biguanÍd- 85 hidroklorid, olvadáspontja 175—176 C°. 42. p,élda. 18,2 rész N2 -izopropil-N-3 -n-butil-diciándiamid, 19,1 rész p-fenetidin-hidroklorid és 150 rész víz keverékét vis'szafolyatás mel- 90 lett 3 órán át hevítjük. Ezután lehűtjük, 60 rész 2n sósavat adunk hozzá és a keveréket 15 percen át kavarjuk. Az oldatot megszűrjük és a szüredéket tömény vizes ammóniával kezeljük mindaddig, amíg az oldat kon- 95 góvörösre éppen savanyú. .A kiváló N1 -p^ fenetil-N4 -izopropil-N 5 -n-butil-biguanid-hidrokloridot les'zűrjük, vízzel kimossuk és vízből átkristályosítjuk. A termék 199 C°-on. olvad. íoo 43. példa. 19,4 rész N2 -izopropil-N 3 -ciklohexil-diciándíamid, 24,6 rész p-klóranilin-hidroklorid, 200 rész víz és 100 rész /3-etoxi-etanol keverékét visszafolyatás mellett 3 órán át io5 hevítjük. Ezután lehűlni' hagyjuk, a kiváló kristályokat les'zűrjük és vízzel'1 kimossuk. Ezután forró /3-et0xi-etanolban< feloldjuk, az
