138953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
6 138953. oldatot színteíenítő szénnel 15 percen át forralva derítjük, majd megszűrjük és kihűlni hagyjuk. A kiváló kristályokat•)leszűr- . jük, kimossuk és megszárítjuk. Ilymódon 5 az N1 -p-klórfenil-N 4 -izopropil-N 5 -ciklohexilbiguanid-hidrokloridhoz jutunk, amely 238 —239 C°-on olvad. 44. példa. 14-rés'z N3 -izobutil-diciándiamid, 18 rész 10 p-klóranilin-hidroklorid és .150.rész víz keverékét visszafolyatás mellett 90 percen át hevítjük. Ezután lehűtjük és a kiváló kristályokat leszűrjük, vízzel kimossuk és megszárítjuk. Ezután kevés, etilacetáttal fellő iszapofjuk, leszűrjük, etilacetáttal kimossuk és végül vízből átkristályosítjuk., Ilymódon az N^p-klórfenil-N-Mzobutil-biguanid-hidroklöridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 236 C°. 20 45. p él da. 4,0 rész N: \N 3 -dietil-diciándiamid, 4,7 rész m-klóranilin-hidroklorid és 10 rés'z /3-etoxi-etanoí keverékét visszafolyatás mellett 30 percen át forraljuk. A keveréket le-25 hűtjük, etilacetáttal felhígítjuk és a kristályos szilárd részt leszűrjük, majd etilacetáttal kimossuk. Ezután megszárítjuk és vízbóT átkristályosítva tisztítjuk. Az NP-m-klőrfenil-N5 -dietil-bigua.nid-hidrokloridhoz . ju-30 tunk, melynek olvadáspontja 226—227 C°. 46. p é 1 da. 8,9 rész 3-klór-4-metilanilin-hidrokloridnak 50 rész /?-etoxi-etanolban való oldatához, melyet visszafolyatás mellett forrás-35 ban tartunk, 6,3 rész NMzopropil-diciándiamidot adagolunk. Néhány perc múlva a keveréket lehűtjük, 100 rés'z etilaeetáttaí felhígítjuk és a 'kristályos csapadékot leszűrjük, etilacetáttal kimossuk és 65 C°-o.n 40 megszárítjuk. A terméket ezután vízből átkristáíyosítjuk, amikoris' az N1 -(3-klór-4-metilfenil)-N5 -izopropil-biguanid -hidrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 256 Cu . . 47. p é 1 d a. i5 4,1 rész, N3 -etil-diciándiamid, 8,0 rész p-brómanilin-hidroklorid és 20 rész ß-etoxi-etanol keverékét visszafolyatás mellett 105 percen át forraljuk. Ezután lehűtjük és a kristályos szilárd terméket lészűrjük, majd 50 híg sósavban feloldjuk. Az oldatot megszűrjük, ammóniával semlegesítjük és konyha- x sóviali kisózzuk. Ekkor az N^p-brómfenil-N5 -eti!-biguianid-hidroklorid válik ki, melyet leszűrünk és vízből való átkristályosítással 55 tisztítunk. Olvadáspontja 233—234 C°. 48. példa. 6,7 rész p-fluóranilin-hidrokíoridot forrásban tartott 30 rész /3-etoxi-etanolban oldunk, majd 6,3 rész NMzopropil-diciándiiamidot adunk hozzá. A reákciókeveréket lehűtjük, 60 hozzá 30 rész etilacetátot adagolunk és a kristályos csapadékot leszűrjük, etilacetáttal kimossuk, 65 C°-on megszártíjuk és víz-' bői átkristályosítjuk. Ilymódon az N^p-fluórfenil-N3 -izopropil-biguianid-hidrokloridhoz ju- 65 tunk, melynek olvadáspontja 250—251 G°. 49. p é 1 da. 7,1 rész 3-klór-4-metilanilin 50 rész p-etoxi-etanolban való, forrásban tartott oldatához 8 rész N:! -izopropil-diciándiiamidot 70 adunk. 5 percig visszafolyatás mellett forralunk, maid a keveréket lehűlni hagyjuk,-100 rész eti'acetátot adunk hozzá, a szilárd részt leszűrjük, kimossuk és megszárítjuk. A terméket vízből átkristályosítjuk, lamikoris 75 az N1 -3-klór-4-metilfenií-N 5 -izoDropil-biguanid-hidrokloridot kapjuk, melynek olvadáspontja 256 C° 50. példa. Ha hasonló módon dolgozunk, de 3-klór- 80 -4-metilanilin helyett 4-klór-3-metilanilint *• használunk, az N1 -4-klór-3-metilfenil-N 5 -izopropil-biguanid-hiclrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 243—245 C°. Szabadalmi igénypontok: 85 1. .Eljárás új biguanid-származékok előállítására, melyek képlete RR'N-C(NX)-NH-C(NH)-NR"A, ahol A ariigyököt, R alkil- vagy ciklealkilgyököt/ R' hidrogént vagy lalkil-90 vagy cikloalkilgyököt vagy R éá R' a szomszédos nitrogénatommial együtt heterociklusos gyűrűt, X hidrogént vagy alikil- vagy cikloalkilgyököt jelent, mimellett vagy R' vagy pedig X mindenkor 95 hidrogén, R" hidrogént vagy alkilgyököt jelent, mimellett az R, R\ R" és X gyökök közül egyesek vagy valamennyi adott esetben egy vagy több semleges vagy lúgos, helyettesítőt tartalmazhat, 100 azzal jellemezve, hogy az .-. RR'N-C(NX)-NH-CN képletű helyettesített diciándiamidokat a ANHR" képletű arilaminokkal hozzuk reakcióba, 105 mimellett A, R, R', R" és X jelentése ugyanaz, mint azt fentebb meghatároztuk.
