138834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinvegyületek és származékaik előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI Blfrósiö J L 138884. SZÁM. IV/h/1. (I.V/ll/2.) OSZTÁLY. — G-6077. ALAPSZÁM, Eljárás uj hidraainvegyületek és származékaik előállítására. Ciba Société Anonyme cég-, Basel. A bejelentés napja: 1948. évi december hó 14. Svájci elsőobsége: 1945. évi december hó 21. Azt találtuk, hogy új hidrazinvegyületekhez és ezek szármezékaihoz juthatunk, ha olyan vegyületeket, amelyek piridazing\üríít és valamely gyűrüKapcsolású nit-5 rogénatomhoz képest orto-helyzetben kicserélhető helyettesítőt tartalmaznak, pl. elé'szterezett oxicsoportot, különösen azonban halogénatomot vagy fenoxi- vagy tioétercsoportot tartalmaznak, hidrazinokkai 10 hozunk reakcióba és adott esetben a kapott termékeket karbolinvegyületekkeí reagáltatjuk. A piridaszingyűrűt tartalmazó vegyületekként különösen olyanokat alkalmazunk, tr.e-15 iveknek aromás magjuk van, amely mint az aril- vagy aralkilpiridazinokn,ál,, helyettesítőként vagy pedig mint pl. a ftalazinoknál, hczzákondenzálódott alakban van jelen. Áz aromás mag egyéb helyettesítőket is hord-20 hat, pl. alkil-, szabad vagy helyettesített oxivagy aminocsoportokat vagy halogénatomokat. 'Alkalmasak továbbá olyan! piridazinok, amelyek helyettesítőként vagy hozzákondenzált alakban heterociklusos magot 25 tartalmaznak, valamint máskép helyettesített, pl. alkillal vagy pedig az eljárásnak megfelelően, a gyűrű-nitrogénatomhoz képest ortohelyzetben helyettesített piridazinok. Megemlítjük a következő vegyülete-' 30 ket: 1 -klór-ftálazin, 1 -klór-4-metiMtálazin, 1 -klór-4-etil-ftálazin, 1 -klór-4-propil-ftálazin, 1 -klór-4-butil-ftálazin, 1 -klór-4-benzil-ftálazin l-klór-7-metoxi-ftálazin, l-klór-7,8-dimetoxi-ftálazin, l-klór-6-oxi-fíáiazin, l-klór-4--íenil-ftálazin, 1 -kiór-4-(p-metoxi-ienil)-ftáIazin, 3-klór-piridazin, 3-kiór-6-metil-piridazin, 3-klór-6-metil-piridazin, 3-klór-6-fenil-piridazin, 3-jód-6-(p-tolil)-piridazin, 3-klór-6-(p-oxi-íenil)-piridazin, 3-kIór-4-metil-6-fenil-piridazin, 1-fenoxi-ftálazin, 1-metil-merkapto-4-metil-ftálazin, 6-klór-3-fenil-pirido-2',3':4,5-piridazin, vagy 6-klór-3-fenil-pirido-3',4':4,5-piridazin. Hidrazinokként a hidrazint magát vagy ennek helyettesítési termékeit alkalmazzuk, mimellett egy nitrogénatom valamely gyűrű, pl. a piperidin- vagy morfolingyűrü részét alkothatja. Megemlítjük a következő hidrazinokat: Hidrazin, metilhidrazin, aszimetriás dimetilhidrazin, szimetriás dimetilhidrazin, propilhidrazirí; allilhidrazin, N-metil-N-butilhidrazin, N-aminopiperidin, N-aminomorfolin, 3-metil-ciklóhexilhidrazin vagy más effélék. Ezek a hidrazinok sóik alakjában is alkalmazhatók. A hidrazinokkai való reagáltatás célszerűen higítószerek, de adott esetben kondenzáiószerek jelenlétében is foganatosítható, mimellett ezeken kívül katalizátorok, mint pl. rézpor jelenlétében is dolgozhatunk. Amennyiben a felsorolt kiindulási anyagok nem volnának ismeretesek, azok a szokásos módszerekkel előállíthatok. Az eljárás szerint előállított hidrazinok könnyen alkotnak sókat. Ha szabad aminocsoportokat tartalmaznak, úgy karbonil-35 40 45 55 60 65