138834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinvegyületek és származékaik előállítására

2 Í38834. vegyületekkel, pl. aldehidekkel és ketonokkal kondenzálhatok. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületnek értékes gyógyszertani tulaj-5 donságaik vannak. így egyesek, mint pl. a 2. 1-hidrazino-ftálazin vagy a 3-hidrazino-6--fenil-piridazin erős és tartós vérnyomáscsökkenést idéznek elő. Az anyagokat gyógyszerekként vagy közbenső termékekként alio kalmazzuk. • I. p éld a. 30 súlyrész ftál-azont ismert módon 1-klór-ftálazinná alakítunk át. A frissen keletkezett, még nedves klórvegyületet 100 15 térfogatrész alkohol és 90 térfogatrész hidrazinhidrát elegyében 2 óra hosszat vízfürdőn hevítjük. Esetleges szűrés után kihűléskor kikristályosodik a N. N I NHNHg 20 képletű 1-hidrazino-ftálazin, kis, halványsárga tűk alakjában. Ezekről leszívatunk és azután őket hideg alkohollal mossuk. A termelés 20—25 súlyrész. Az új vegyület metilalkoholból átkristályosítható, mikor is, 25 gyorsan felhevítve, 172—173 C°-on olvad. Alkoholos vagy vizes sósavban felmelegítve a hidrokloridhoz jutunk, amely bomlás közben 273 C°-on olvad. Ez a vegyület vízben szobahőmérsékleten kb. 3%-ig oldható. A 30 hígított kénsavval keletkező szulfát valamivel jobban oldódik és még jobban a metánszulfosavval kapott só. Az 1-klór-ftálazin helyett a szokásos módon előállított és 107 . C° olvadáspontú 35 1-fenoxi-ftálazin is alkalmazható, mimellett a reakciót célszerűen magasabb hőmérsékleten foganatosítjuk. 2. p é 1 d a. 10 súlyrész 124 C° olvadáspontú 1-klór-40 -4-metil-ftálazint 30 térfogatrész hidrazinhidrát és 40 térfogatrész alkohol meleg oldatához adunk és forrásban levő vízfürdőn felhevítünk. A tiszta oldatból egy idő múlva egy élénk sárga színű melléktermék csekély 45 mennyisegbeni leválása kezdődik meg. Egy óra múlva forrón leszívatunk és a szürletet hidegen kristályosodni hagyjuk. 9 súlyrész l-hidrazino-4-metil-ftálazin válik ki, melynek képlete CH, N 50 NHNHa Az új vegyületnek nincs tulajdonképeni olvadáspontja; felhevítéskor folytonosan elváltozik és végül kb. 310 C°-on teljesen elbomlik. A hidrolklorid 285 C°-on olvad, bomlás közben. 55 3. p é 1 d a. 5 súlyrész 3-klór-6-fenil-piridazint 15 térfogatrész hidrazinhidrát és 20 térfogatrész alkohol elegyében 6 óra hosszat forralásig hevítünk. A tiszta oldatból lehűléskor 4,8 60 súlyrész következő képletű 3-hidrazino-6-fenil-piridazin válik le: <f >—<( y-NHNH, lapocskák alakjában, amelyekről leszívatunk és azután őket metanolból átkristályosítjuk. 35 Olvadáspontjuk: Í44 C°. A hidroklorid. hígított sósavból kikristályosítva, 233 C°-on olvad, bomlás közben az acetonnal előállított hidrazon olvadáspontja 163 C°. 4. p é 1 d a. 70 10 súlyrész 3-klór-6-metil-piridazint 15 térfogatrész hidrazinhidráttal 15 térfogatrész abszolút alkohol jelenlétében reakcióba hozunk.* 2 óra hosszat tartó forralás után az alkoholt és a hidrazinhidrát fölöslegének 75 egy részét vákuumban eltávolítjuk. Lehűléskor a CH, N N NHNHj képletű 3-hidrazino-6-metil-piridazin kristályosodik ki, amely kloroformból való átkris- 80 tályosítással tisztítható és 74—75 C°-on olvad. Sósavas alkohollal a 222 C° olvadáspontú hidrokloridhoz jutunk.