138471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biotin előállítására
2 138471. /c0 \ RN NR co RN -NR ,00, ->CH CH \ RN NR II ] I |l CH CH AcOCH CO vi » CH CH /00 \ RN NR CH CH CO CO \o/ V •> 0-IT ,co, RN NR CH2 CO VII CH2 C —(CH 3 ),OCH 3 \ s /\ It ,cox \ OH vii r / RN NR OHC — CH CH — COOH Via HSCH2 CH CH—CO—(CH 3) 4 OCH 3 Villa RN NR I I CH CH /c0 \ RN NR I I CH- — CH /C0 IN NR 1 CH CH CH2 C = CH(CH s ) 3 OCH 3 CH 2 CH — (CH2),OCH s CH 2 CH —(CH 2 ) 4 OCH 3 •\s / \.s/\s'/ IX X XI cox HN NR CH CH CH2 CH—(CH,) 4 —Br XII cox HN NR CHI CH, CH XIII . CO HN NR CH—(CH, —* CH I -CN CH, CH CH-iCH^-COOH XIV HN CO NH R = BENZIL CH CH CH2 CH-(CH 2 -COOH XV 5 Az eljárás szerint íumársavat (I) a szokásfos módon mezodibróm-borostyánkősavvá brómozunk (II), amely könnyen alakítható át az ismert bis-benzilamino-borostyánkősavvá (III). Ezt a savat lúgos oldat-10 ban foszgénnel hozzuk reakcióba, amikor is az l,3-dibenzil-imidazolidon-(2)-cis-4,5--dikarbonsavhoz (IV) jutunk. Ez a vegyület, valamint a d,l-biotin kivételével a többi következő is, új. A 1,3-dibenzil-imidazolidonJ (2)-cis-4,5~dikarbonsavat (IV) ecet- 15 savanhidriddel hevítjük, a keletkezett anbidridet (V) cinkkel, ecetsavval és acetanhidriddel redukáljuk, amikor szokatlan reakcióban a megfelelő aldehidsav ciklikus alakjának acetátja, azaz a 3,4,-(l',3'-diben- 20 zil-2'-keto-imidazolido) - 2 - keto- 5 - acetoxi-tetrahidrofurán (VI) keletkezik.
