138328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hárommagú imino-cianinok előállítására
2 138SS8. vagy visszafolyató hűtő alatt, amely közbenső termék, a gyűrűjének ketongyökével szomszédos szénatomjához kapcsolt reakcióképes anilidgyököt tartalmaz. • 5 A találmány szerinti új festék előállításánál használt szimmetrikus metilén bisrazolok a „Journal of the Chemical Society" 1922. évi 121. kötetének 464. lapján, az asszimetrikus metilén bis-azolok pedig a 2,323.503. sz. 10 amerikai szabadalmi leírásban vannak leírva. A rodaninból, tiazolonból, hidantoinból, oxazoldionból és pirazolonból leszármaztatott öttagú heterociklikus közbenső termékek a 2,186.608. sz. amerikai szabadalmi leírásban 15 vannak ismertetve és ezeket az alábbi általános képlet jellemzi: 2. COCH8 I C„H8N (CH)„ II C — I z co_ Ezen képletben a „Z" és „n" ugyanazt jelentik, mint az 1. képletben. Ezen általános 20 képletnek a következő vegyületek felelnek meg: 4-( y- acetanilidoallüiden)-l-benzotiazolil-3-metil-5-pirazolon, 4- (y- acetanilidoallüiden) -3-metü-l-fenü-5-pirazolon, 5-acetanilidometüen-25 3-allilrhodanin, 5-acetanüidopropadienüiden-3-allilrodanin, 5-acetanilidometilen-3-fenilrodanin, 5-acetanilidometilen-3-etilrodanin. 5-acetanüidometüen-3-etil-2-tio-2,4 (3,5) -oxazoldion, 5-( y -acetanilidoallüiden) -2-dife-30 nilamino-4 (ö)-tiazolon, 5-( y - acetanilidoallüiden)-3-etil-2-tio-2,4 (3,5)-oxazoldion, 5-(y-acetanilidoallüiden) 3-etil-2-tio-2,4 (3,5)oxazoldion, 5- (y-acetanilidoallüiden)3-etil-lfenil-2-tiohidantoin, 5-(5-acetanüido-A 2-4 pen. 35 tadienüiden) 3-etürodanin. A találmány szerinti festékek előállításánál használható kondenzálószerek a következők: heterociklikus nitrogéntartalmú bázisok, például piridin, dimetilpiridin, etil-40 piridin, etilmetilpiridin, trimetilpiridin, kinolin és hasonlók. Alkalmas báziküs katalizátorok például a következők: trietilamin, tributUamin, nátrium, vagy káliumkarbonát. Alkalmas savanyú kondenzálószerek például 45 ecetsav vagy eeetsavanhidrid. A kondenzálószer mennyisége tág határok között, például 1—25 mol között változhat. Célszerű 1 móltól mintegy 15 mol-ig terjedő koncentrációt használni. Ha egy mol metilén bis-azolt kondenzáló- 50 szer, például piridin, jelenlétében egy mol ötvagy hattagú heterociklikus közbenső termékkel kondenzálunk, úgy a következő reakció áll be: 3. C0CHa Y C 6 H 6 N ÍX 1' N==C —CHa -C = N+ (CH) n = Z C-0 [ COCH, 1 " N = C —CH —C = N +C6 H 5 N II I (CH)B H A-z CÖH ! Az alábbiakban bemutatunk néhány példát, amelyek azonban nem korlátozzák a találmány terjedelmét. 1. példa. «) . 2-difenüamino-4-hidroxi-5- [<Ü.W -dibenztia- i zolil butadienü (1,3)] tiazolin előállítása. j Ennek képlete: " /v s \ /*\,-. c —C —c //' ii CH 1 CH II CH [ \N /\/ 1 C — s HO II ' — c \ C -,N (C6 H 6 )2 K / 2.8 g (1 mol) metilén bis-benztiazolt és 65 4.4 g (1 mol 5-( y-acetanilidoallüiden)-2-difenüamino-4 (ö)-tiazolont 20 cm3 vízmentes piridinnel keverünk, amely 1 cm3 trietilamint tartalmaz. A keveréket visszafolyóhűtő alatt
