138282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-helyettesítésű R-...... SO2N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamido pirimidin előállítására
Megjelent Í948. évi február hó 16-án, MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138282. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — C-6017. ALAPSZÁM. Eljárás p-helyettesítésű R / \ S 0a N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamicto pirimidin előállítására. American Cyanamid Company,New-york, mint WinneJk Philip Stanley és Robiin Richard Owen, jogutódja. A bejelentés napja: 1946. évi július hó 8. É. A. E. Á.-beli elsőbbsége: 1940 március 1. (A 620/1940. M. E. sz. rendelet alkalmazásával.} A találmány új vegyületcsoportra, a szulfonamidopiridinék előállítására vonatkozik. Ezeket .az 5 képlet jellemzi, amelyben R halogen, nitro, azo, aminő vagy helyettesített amino, plalkil'amino, arilamino, aralkilamimo, acilamino, nátrium-formaldehid-szulfoxilát-amino vagy mono-oldóz.amino gyök. X hidrogén, 10 vagy alkilgyök, avagy fém. Py szubsztituált vagy szubszíituálatlan pirimidin, végül n kis egész szám. A pirimidingyűrű számozása rendesen/ az egyik vagy másik nitrogénatomból indul ki. Ennélfogva három izomer szul-15 fonamidopirimidin lehetséges, ha a gyűrű nincs helyettesítve, nevezetesen a 2, 4 és 5 származékok. A többi szénatom hidrogénhez vagy ezt helyettesítő gyökökhöz lehet kapcsolva. 20 A 'találmány szerinti vegyületek sokféleképpen hasznosíthatók. Közülök sok bizonyos baktériumfajok ellen, pl. belaheimolitikus strep tokokkuszok vagy pneumokokkuszok ö-len hatásos. Másikuk, amelyekben R 25 amlnogyök, azofestékek és egyéb vegyületek előállításánál közbenső termék. Minthogy a piriimidingyűrűnek négy oly szénatomja van, amely szubsztituiemsként aminogyököt vehet fel, egynél többféle azulfon-30 amid» vegyületet állíthatunk elő. A találmány úgy poliszulfonamido-, mint monoszulfamamido-pirimiidinek előállálítására vonatkozik A találmány szerinti vegyületeket általánosságban úgy aMtj.uk elő, hogy a p-helyette- 35 sítésű benzoiszulfonü halogénidot a kívánt aimino-pirimidinnel hozunk reakcióba. A szulfaiminovegyületekniél a paraszubsztátuens az aminogyökké átváltoztatható gyökök bárme; lyike. lehet. így pl. NHacüszalfaiálü-haloger 40 nidből indulhatunk ki, amelyből előbb a megfelelő acilaminovegyületelll állítjuk elő, amelyet az acilgyök hidrolízise útján alakíthatunk át amin,ovegyületté. Más módszer szerint p-nitrobenzol-iseulfanühalogenidból1 indu 4 45 lünk ki és előbb a megfelelő p-nitrobenzolszulfon-amidopirimiidint állítjuk elő, miajd pedig a nitrogyököt redukáljuk, ha ammo* gyököt kívánunk a vegyületben. Ismét más módszer szerint p-haiogen-benaolszulfonil* 50 halogénidból, pl. p-klár-benzolhszulfanil.kloridból indulunk ki. A p-klór-benzol-szulfoti. amido-pirimidint azután vizes, ajmmoniák és nyomás hatására a megfelelő szulfanilamidopirimidinné alakíthatjuk át. Para-azo. 55 benzolszulfonilhalogenidból és aHamopirimidinből is indulhatunk ki és az aizogyököt aminogyökké redukálhatjuk.' De a szakmabeli más lehetőségeket is találhat az aminogyök létrehozására. 60 Bizonyos esetekben a szulfanilamido pirimidineket halogénezett pirimidin és N4 *acil-
