137901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására
137.901 melési hányaddal kapjuk a 4-aminobenzol-N i- 12. példa: -(3',4'-dimetilbenzoil)~szulfamidot: 10 rész N-(4-nitrobenzolszulfon)-3',4'-dimetilhi drocinnamilamidint: CH_ CH3 -<fc^-C>.NH-S02-, <^-inr 2 < 47 > 0 Hasonlóan lehet pl. a következő vegyületeket: a) N-(4-aminobenzolszulfan)-4'-metilbenziminoetilétert , CH CH3 -<=> -CHg^CHg-C-R^SOg- <Ä^>-K0 2 (S2) CH3 -<^ > -< : -N-S0 2 .<Z>-NH 2 OC, !a?5 es 100 rész 15%-os sósavban 2 órán át, 90—ilü0°-on melegítünk és a 6. példa szerint dolgozunk fel. (48) A 85—^86° olv. pontú 4-nitrobenzol-N^(3',4'-dimetilhidrocinnamoil)-szulfamidot kapj uk: b) N-(4-aminobenzolszulfon)-4'-etilmerkaptobenziminoetilétert CH CH, 'I (53) c2 V s " < C>-c=N-so 2 -<^>-iro 2 (49) hidrolízissel a megfelelő alábbi, acilezett szulfonamidokká átalakítani: a) 4-aminobenzol-N i -(4'-metilbenzoil)-szulf amiddá mf f'O-NHg OO) 13. példa: 1 rész N-(4^aminobenzolszulfon)-3',4'-dimetilhidrocinnamilamidint: CR 5s VcH2 -CH 2 -C,N-S0 2 -<^>-NH 2 KHg (54) es b) 4-aminobenzol-N i -(4'-etilmerkaptobenzoil)-szulfamáddá 10 rész 3,5%-os sósavval kavarás közben, 4 órán át, 90—100°-on elszappanosítunk és az 5. példa szerint dolgozunk fel. A 76—78° olv. pontú 4-aminobenzol-Ni-^S'^'-dimetilhidrocinnamoilJ-szulf amidot kapjuk: C^5-S-<3-WHB-S02 - C^-HHg olv. p. 185° CH, (51) Cfl 3 -<f.__ -> -CH2 «CH 2 «C-NH-S0 2 - <CZVNH 2 i (55) Természetesen más imino-alkilétereket, így -metil-, -propil-, -butil-, stb. -étereket is használhatunk az -etiléter helyett. Hasonlóképpen lehet a következő vegyületeket is:
