137901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására

4 137.901 5. példa: a megfelelő alábbi, acilezett szulfonamidokat: HO rész N-(4-aminobenzolszulfon)~4'-metilbenz- a> 4-aminobenzol-N

1

-(4'-etilbenzoil)^zulfamidot amidint (olv. p. 236°): CH3

-<Z>-C-»-SO

2

HH2 (20) l olv. p. 162—163° 100 rész 3,5%-os sósavval 3 órán át, 90—100°-on b) 4-aminobenzol-N1

-(4'-n-propilbenzoil)melegítünk. Ezután hideg állapotban szódaoldat- -szulfamidot tal lúgosra állítjuk, szűrjük és jégecettel savanyítjuk. Alkoholból átkristályosítva, a 178—179° olv. pontú 4-aminobenzol-Ni-(4'-metilbenzoil)-szulfamidot kapjuk: CH3

-CH

2

-CH

2

-<^^-<?-KH-S0

2

-<3$>m. (26) CH,- <d> -C0-HH-S02

-<O-NH

2 (21) Hasonlóképpen kapjuk a következő vegyületekből: a) N-(4-aminobenzolszulfon)-4'-etilbenzamidinból c) 4-aminobenzol-Ni-(4'-tioetiléterbenzoil)-szulfamidot C2

H

5

-S-<O-C0-NH-S0

2

-<^^-NH

2 (27) 2 (22) olv. p. 185° vagy b) N-(4-aminobenzolszulfon)-4'-propilbenzamidinból 6. példa: 10 rész N-{4-nitrobenzolszulfon)-3',4'-dimetilbenzamidint (olv. p. 193°): m -«2i-<aio-<3-C«N-«0--<Z>NK; 2 (23) NH, vagy Cfí. CH3" l 2 - ^ZVNO,. NH2 (28) c) N-(4-aminobenzolszulfon)-4'-tioetiléterbenz~ amidinból NHg 100 ré^y tömény sósavval kavarás közben, 2 órán át, 90—-100°-on hevítünk. Lehíílés után vízzel hígítunk, leszívunk és a maradékot szódaoldatban oldjuk. Állati szénnel szűrünk és a szüredéket lakmuszsavanyúra állítjuk. Leszívással és alkohol(24) ból való átkristályosítással megközelítően teljes