137901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására

137.901 5 mennyiségben kapjuk a 192° olv. pontú 4-nitro- hányaddal kapjuk a 222° olv. pontú 4-aminobenbenzol-N-(3',4'-dimetilbenzoil)-szulfamidot: zol-NI

-^4'-dimetilbenzoü>szulfamidot: CH, CH3 CH,-<G>-C-M-S09

-<CI>-NO

;)

(29) 3^ || 2

* (32) 0 Hasonlóan lehet pl. a következő vegyületeket: 7 példa * a) N-(4-aminobenzolszUlfón)-3'-n-propil-4'-metoxi-20 rész N-(4-nitrobenzolszulfon)-N'-fenil-3',4'-dimetilbenzamidint (olv. p. 200° bomlás közben): benzamidint CH3

-CH

2

-CH

2 _ CH3O- <O-C«N-S0 ~<^> -KH (

33) *f<=^ y 2-x^^«^ CH-- CI>-C»N~S0 -CZy«0. (30) NH2 b) N-(4-aminobenzolszulfon)-3'-allil-4'-metoxibenzamidint 1O0 rész jégecet és 100 rész 15%-os sósav elegyében 2 órán át forrásig hevítünk. Kihűlés után , GEpaK/H-CH,. vízbe öntjük és a 6. példa szerint dolgozzuk fel. nS^Z V Kitűnő termelési hányaddal kapjuk a 192° olv. ^0"<—-^--CWW-'SOg*»

^ Y-NHg

(34) '2 pontú 4-nitrobenzol - N-(3',4'-dimetilbenzoil) - szulfamidot: ""2 I HH„ CH3 c) N-(4-aminobenzolszulfon)-A 1 -ciklopentenoilamidint GH3

-^>-jj-KH-S0

2

-<3>-ND

2

(31)

«»s-CH^ 0 8. példa: 10 rész N-(4-aminobenzolszulf on) - 3',4'- dimetilbenzamidint (olv. p, 218—220°); CHg-CH^ NH2

<35

> es d) N-(4-aminobenzolszulfon)-Ji-ciklohexenilacetamidint CH y/

GH

2"

CH

2

N

' ^ « 2 * (36) 100 rész 3,5%-as sósavban 12 órán át, 90—100°-on kavarunk. Kihűlés után szódaalkáliásra állítjuk és hidrolízissel a megfelelő alábbi, acilezett szulfonaz 5. példa szerint dolgozzuk fel. Jó termelési amidokká átalakítani: