134577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-oxifenil-2-metil-3-aminobután fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására
Megjelent 1948. évi június hó 15-én. MAGYAR SZABADALBII BIRllSAG SZABADALMI LEÍRÁS 134577. SZÁM. IV/b/2. OSZTÁLY. — T-6852. ALAPSZÁM. Eljárás az l-oxifenil-2-metil-3-aminobután fájdalomcsillapító hatású . származékainak előállítására. Troponwerke Dinklage & Co. cég1, Kőln-Müiheim. • Pótszabadalom a 129.764 lajstromszámú törzsszabádalomhoz. A bejelentés napja: 1942. évi március hó 19. Németországi elsőbbsége: 1941. évi április hó 5. Ismeretes, hogy a ß-(p-oxifenil)-izopropil-amin és származékai a vérkeringésre fejtenek ki bizonyos hatást. A következő magasabb rendű homológ 5 amint, az l-oxifenil-3-aminobutant, Mannidh az oximon át a p-oxibenzilacetonból redukálással állította elő. (Archiv für Pharmazie 265 kötet, 1927. 23. oldal.). Ennél a vegyületnél a vérkeringésre kifejtett hatá-10 sok csökkennek, míg fájdalomcsiílapító hatások ugyan kimutathatók, azonban túl gyengék ahhoz, hogy a vegyület gyakorlati alkalmazásra használható lenne. A 129.764. lajstromszámú törzsszabada-15 lom . az l-oxiíenilL 3-aminobufan HO—C 8 H á —C H 2 —CF a -C H—CH S X— N~H általános képletű, fájdalomcsillapító hatású származékait és ezen származékok előállítására való eljárásokat ismertet, 20 mely általános képletben X hidrogént, alkut, alkenilt, cikloalkilt, cikloalkenilt, aralkilt vagy aralkenilt jelent. Meglepő módon azt találtuk, hogy az CH3 I HO—C6H 4 — Crj2 — CH— CH—CH3 I X — N — H 25 általános képletű l-o-, -m-, vagy -p-oxiifenil-2-metil-3-aminobután származékoknak, amelyben X hidrogént, alkilt, a'/kenilt, cikloalkilt, cikloalkenilt, aralkilt vagy aralkenilt jelent, amelyek tehát a törzsszabadalom szerinti vegyületek homo- 30 lógjait alkotják, ugyancsak kiváló fájdalomcsillapító hatásuk van. Az 1-oxifenil-2-metil-3-aminobután alkilszármazékai közül a legfeljebb hét szénatomot tartalmazó alkilszármazékoknak, pt. a metil-, 35 etil-, propil-, izopropi.1-, butil-, izobutilamil- és izoarriilszármazékoknak különösképen erős fájdalomcsillapító hatásuk van. Azok a vegyületek, amelyekben az alkil nyolcnál több szénatomot tartalmaz, gya- 40 korlatilag kisebb jelentőségűek. Nagyon jó fájdalomcsillapító hatásúak még az alkenil-, ' pl. allil-, cikloalkil-, pl. ciklopentilvagy ciklohexil, cikloalkenil-, pl. ciklopentenil- vagy cik'lohexenií-, aralkil-, pl. ben- 45 zil-, aralkenil-, pl. cinnamilszármazékok. A fájdalomcsillapító hatású új vegyületek előállítása a törzsszabadalom szerinti vegyületek előállításához hasonlóan különböző, és pedig azokkal azonos módon'tör- 50 ténhet. Az l-oxi:fenil-2-metil-3-aminobutánt. önmagában ismert módon, oly anyagokkal kezelhetjük, amelyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak, pl. a megfelelő szénhidrogének halogenid- £5 jeivel, vagy megfelelő aldehidekkel vagy ketonokkal, amikoris ebben az esetben a
