130382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidvegyületek előállítására

130382. 5 21. példa: A 14. példa szerint előállított amin 20 g-nyi mennyiségét 7,2 g ß-feniletilkloriddal 30 percig 130—135 C°-ra hevítjük. A 5 reakciós termék vízben könnj^en oldódik. 22. Példa: 186 g N-dibutilpropiléndianiinhoz és 200 Irietilamínhoz 20—30 C°-on kis adagokban 255 g 3,4-diklór-benzolszulfokloi idol adunk 10 és ezt követően 4 óráig 80—90 C°-ra hevítjük. A reakciós termékhez 100 cm3

vízben oldva 42 g nálriumhidroxidot adunk és vízgőzdesztiliálásnak vetjük alá. A visszamaradó nem illékony olajos réteget éter-15 ben felvesszük, kalcinált szódával szárítjuk és az étert desztillálással eltávolítjuk. Kitermelés: 393 g színtelen olaj. Az amin ecetsavban mérsékelten oldódik, hígított sósavban majdnem oldhatat-20 tan. Eme amin 39,5 g-nyi mennyiségét 13 g benzilkloriddal 30 percig 150 C-rá hevítjük. A kvalerner só vízben csupán mérsékelten oldódik. 25 23. Példa: 13 g N-dietil-propiléndiamint és 15 g Irietilamint a 22. példában megadott módon 23,3 g N-klóraceto-íszulfanitsiavkloriddal hozunk reakcióba és szokásos módon 30 dolgozzuk fel. Világos, vastag olaj keletkezik, mely sósavban, ecetsavban stb. könynyen oldódik- 18 g ekként kapott amint, melynek képlete 35 CH3

CONH -S02

NH-/CH

s

/

s

-N- /C

2

H

5

/

2 6,5 g benzilkloriddal 30 percig 140 C°-on reagáltatunk. A reakciós terméket vízben felvesszük, majd mintegy 5—lOo/o metanolt 40 adunk hozzá és az oldatot éterrel kétszer kirázzuk. A, vizes oldat öesűrílése után Vízben könnyen oldódó, de nem kristályos reakciós terméket kapunk. 24. Példa: 45 93 g N-dibutil-propiléndiaminba és 10C trieüLaminba 20—30 C-on 100 g p-toluolszulfokloridot csöpögtetünk és mintegy 3 óráig 90—95 C°-ra hevítjük- Ezután 23 g nátriumhidroxidot vízben oldva adunk hoz-50 zá és vízgőzzel mindaddig kezeljük, amíg a tiszta desztillátum már nem lúgos kémhatású. Kitermelés 166 g olaj, mely hígított sósavban kevéssé oldódik. Tömény sósav hozzáadásával gyorsan 55 megdermedő klórhidrálot kapunk, melynek olvadáspontja metanolból átkristályosítva 145 C°. Az ekként kapott amin 34 g-nyi mennyiségét 13 g benzilkloriddal 30 percig 145 60 C°-ra hevítünk. A. kvalerner só alkoholban könnyen, vízben csupán mérsékelten oldódik. 25. Példa: 80 g N-izobutil-N'-dimetilpropiiéndiamín- 65 ba, — melyet dimetilprópiléndiaminnak és i zobu I ilaldehidnek együlies hidrogénezésével állítottunk elő és melynek forrpontja 11 mm nyomáson 78 C°, — valaminI. 60 g trietilamínba 15—20 C°-on 122 g 3,4-diklór- 70 benzolszulfokloridot csöpögtetünk, majd 3— 4 óráiig 10OC°-ra hevítjük. Majd 50 cm3 vízben oldva 20,5 g nátriumhidroxidol adunk hozzá és vízgőzdesztiliálásnak vetjük alá. A visszamaradó amint éterben és 10°/o etil- 75 alkoholban felvesszük, nálrhimszulf által szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Kitermelés: 165 g. világos hígfolyójs olaj, mely hígítóit sósavban oldódik. 36,6 g amint 13 g benzilkloriddal 20 80 percig 130 CD

-ra

hevítünk. Kvalerner só keletkezik, melynek olvadáspontja nyers;

állapotban 45 C°, és mely alkoholban, ace-; tonban, kloroformban, benzolban és vízben igen könnyen oldódik. . 85 26. Példa: A 25. példa szerint előállított amin 37 g-nyi mennyiségét 17 g p-klárbenzilkloriddal 30 percig 130 C°-on kvalernerré alakítjuk ál. A reakciós termék vízben könnyen 90 oldódik. 27. Példa: A 25. példa szerint előállított amin 37 g-nyi mennyiségét 19,4 g 3,4-diklór benzilkloriddal 30 percig 140 C°-on kvaternerré 95 alakítjuk át. A nem kristályos reakciós termék vízben könnyen oldódik. ; 28 Példa: 53 g N-izooktil-N'-dimeiilpropiJéndiamint, — meryet dimetilpropiléndiaminnak és1 izo-100 oklilaldehidnek együttes hidrogénezéiSével állítottunk elő és melynek forrpontja 12 mm nyomáson 130—132 C° —, valamint 30 g Irietiiamiiil 61 g 3,4-diklqrbenzolszulfokloriddal szokásos módon reagáltatunk. 105 Kitermelés:.37 g amin, mely„•hígítottecet-