130382. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidvegyületek előállítására

4 130382. 85 gr nátriumhidroxidot és 1200 cm3

vizet adunk, .hozzá és rövid ideig tartó keverés után a vizes réteget gondosan elkülönítjük. A szódával szárított és szűrt tetra-5 klórmetánoldatot vákuumban 12 mm nyomáson 110 C°-ig besűrítjük. A kitermelés 540 g amin, mely a (C^H^SO,,NH-/CHs

/

8

-N-/CH- /V

2

"és a (CuH^Süa/o-N- /CH2

/s-N-/CH,,'j keveréke 10 és átlagos molekulasúlya 397—399. A szulfonamidaminból és diszulfonamidaminból álló keverék 39,7 g-nyi mennyiségét 18 g p-klórbenzilkloriddal 15 percig 120 C°-ra hevítjük, 13. Példa: 102 g dimetilpropiléndiaminba, melyet 15 500 cm3

tetraklórmetánnal hígítunk, 20—30 C°-on keverés közben 150 g oly parafin szulfokloridot csöpögtetünk, melyet C15

H

33

átlagos molekulasúlyú szintetikus pára finnek kéndioxiddal és klórral való 80°,v-os reakciójakor kapunk, amikoris 4/5 parafinmouoszulíoklorid és mintegy 1/5 parafindiszulfoklorid keverékét kapjuk, miután e maradék parafinolajat eltávolítottuk. A reakció befejezése végett 3 óráig visszafolyató hűtő alatt hevítjük, majd 500 cm3

vízben oldott 20 g nátriumhidroxiddal keverjük és a vizes konyhasóoldatot elválasztjuk. A tetraklqrmetán elpárologtatása után 170 g amin marad vissza, melynek átlagos molekulasúlya 392—393 és képlete: C15

H

31

SO,NH-/CH

2

/3 és C

16

H

80

[SO

2

NH-/CH

t

/,-N- /CH3

/

2

]

2

. Eme amin 39,3 g-nyi mennyiségét 15 g benzilkloriddal 15 percig 120 C°-ra hevít-20 jük és a fölös benzilkloridot vákuumban eltávolítjuk. Szilárd világos színű, vízben vagy alkoholban könnyen oldódó vegyület keletkezik. 14. Példa: 25 515 g dimetilpropiléndiaminhóz keverés és hűtés mellett 10—20 C°-on a 13. példa szerint kapott parafinszulfokloridkeverék 630 g-nyi mennyiségét csöpögtetjük, majd lassan 80 C-ra hevítjük, és 3 óráig 80—90 30 C°-on tartjuk. 120 cm3

vízben oldott 85 g nátriumhidroxid hozzáadása után a fölös dimetilpropiléndiamint és a vizet vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó amint a konyhasóról leszűrjük. 35 Kitermelés: 803 g, molekulasúlya mintegy 400. , 200 g amint 83: g p-klórbenzilkloriddal félóráig mintegy 125—130 C-on kvaternerré alakítunk át Az alküezőszer utolsó nyomai-40 nak eltávolítása végett a reakciós terméket vagy valamely célszerűen tercier amin csekély mennyiségéveL rövid ideig 130 C°-ra hevítjük, vagypedig huzamosabb ideig vízgőzzel kezeljük. E két eljárást egyesíthetjük 45 is. Világossárgás színű, szívósan szilárd, szagtalan tömeget kapunk, mely vízben szokásos módon erős keserű ízzel könnyen oldódik. 15. Példa: 50 A 14.; példa szerint előállított szulfonamidamln 20 g-nyi mennyiségét 8,6 g pnitpQbenzükloriddal 20 percig 135 C°-on kvaternerré alakítjuk át Az előálló világosbarna tömeg vízben könnyen oldódik. 16. Példa: A 14. példa szerint előállított amin 20 g-nyi mennyiségét 8,6 g 3-nitrobenzilkloriddal 20 percig 135 C°-on kvaternerré alakítjuk át-Szívósan szilárd, vízben könnyen oldódó világosbarna tömeg1

keletkezik. 17. Példa: A 14. példa szerint kapott alkilszulfonamidamin 40 g-nyi mennyiségét 20 g klóracetobrenzkatekinnel 20 percig 130 C°-ra hevítjük. Szívósan szilárd világosbarna tömeg keletkezik, mely vízben oldódik, kevés alkálihidroxid hozzáadásakor oldhatósága csökken, azonban több alkálihidroxiddal a sárgától olívzöldig színezett dinátrium só képződése mellett- újból oldatba megy. 18. példa: A 14. példa szerint előállított amin 20 g-nyi mennyiséget 8,45 klónaoetaniliddal 20 percig 130—150 C°-ra hevítjük. A keletkező szilárd, színtelen vegyület vízben kőnynyen oldódik. 19. példa: A 14. példa szerint előállított amin 20 g-nyi mennyiségét 6,5 g allilbromiddal 1 óráig visszafolyató hűtő alatt hevítjük. 20. Példa: A 14. példa szerint előállított amin 20 g-nyi mennyiségét 11,85 g N-klóraeeto-3,4-diklóranilinnal félóráig 140 C°-ra hevítjük. A keletkezett szilárd termék vízben oldódik. ;