128881. lajstromszámú szabadalom • Eljárás baktériumölő hatású kénvegyületek foszforsavszármazékainak előállítására
2 128881. mono- vagy dialkilezett származékai. A szulf anils avanilid származékai, pl. nitroamino- és szulfonamidvegyületek, valamint' ezeknek megfelelő alkilszármazékai, pl. 5 sztUfanilsav^3--ammoanilid, szulfanüsav-4-amino-anilid, íSzulfaiiilsav-4-dimetilaminoanilid, íSzulfanilsav-4-nitro-anilid, p-aminobenzol-szulfonil-szulfanilamid (szulfanilsav-4-szulfon-amido-anilid, diszulfanil-10 amid), p-ammobenzol-szulfoni^szulfanil^siavmono- vagy -dimetilamid. Továbbá szulfonamidcsoport nélküli kéntartalmú baktériumölő hatású vegyületek, mint a diarilszulfidok, diarildiszulfidok és a ..megfelelő 15 szulfoxidok és szulfonok iszármazékai, pl. 4,4'-diamino-difenilszulíid, 4,4'-diaminodifenilszulfoxid, 4,4'-diamino-difenilszulfon, 4-amino-4'-nitro-diíenilszulfon. Ezenkívül diarilszulfid-(szulfoxid, lsz;ulfon)-|&zulfonr 20 amidok baktériumölő hatású származékai, pl. 4Hamino-difenilszulfid-4'-szulfonamid, 4-amino-difenilszulfon-4'-szulfonamid.. Aralkilszulfidok, szulf oxid és szulf ónok baktériumölő hatású származékai, pl. 4-ammo-25 tioíenol-propiiéter. Ezek az ammovegyülelek mint ilyenek, megfelelő tercier bázisok, pl. dinletilanilin hozzáadása mellett is, vagy sóik alakjában hevíthetők a foszforsavdikloridokkal, ami-30 kor is tetszőleges kombinációk lehetségesek.., < A szulfanilamid és származékai vízben oldhatói vegyületei már ismeretesek (815502. és 816988. számú francia szabadalmi le-35 írások; 487378. számú brit szabadalmi leírás; Chemisches Zentralblatt, 1937. II:, 1191. lap, lent, 1192. lap, fent), de ezeknek különböző hátrányaik vannak. így pl. a 487378. számú brit szabadalmi leírás 3. 40 példája szerint előállítható vegyület meningokokkuszok ellen már nem hat, míg a szulf anilamid meningokokkuisz-f er tőzegekkel szemben hatásos (Whitby, Lancet 4937;, I., 1518. lap, IV. ; táblázat és 45 1519. lap, jiobb hasáb, 3. bekezdés). A szulfonsavaqiidoknak a 815502. és 816988. számú francia szabadalmi leírások 1. példájában ismertetett formaldehid-biszulfitszármazékai hatásosságuk egy részét 50 elvesztették (Fischer Archives internationales de Pharmacodynamic et de Therapie, 56, 134. lap, alul 4-nél). A fenilglicinnek a 816988. számú francia szabadalmi leírás 2. és 4. példái szerint előállítható 55 vegyülete itnár csak igen kevéssé hatásosak (Fischer, Archives internationales de Pharma codynarnie et de Therapie, 56, 134. lap, alul 3-nál). A szulfanilamidnak a Zentralblatt 1937. II. 1191. lapján lent és 1192. lapján fent leírt glukózaszármazéka 60 nem képez semleges sókat, míg a jelen eljárással el őáll í tha tő foszforsavs zárcná zékok a használható bázisokkal, pl. hexametiléntetraminnal és alkaloidokkal semleges sókat adnak, melyeknél az ilyen bázisok hatását 65 az alkalmazott szulfonamidok hatása révén erősíthetjük. 1. Példa: 29 rész foszíorsavdiklorid-4-&zulfonamir donanilidet és 17 rész szulfanilamidot jól 70 összekeverünk és a keveréket nedvességet távoltartva hevítjük. A keverék rövid ideig sűrűnfolyós és (azután megszilárdul. A megdermedt reakciókeveréket hűtés közben fölös nátronlúgba adjuk, szűrünk és 75 sósavat adunk hozzá. A keletkezett fosz;forsav-di-l-l-sÄulfonamido-anilid, melvnek képlete PO(OH)(NHC6H i S0 2 NH 2 ) 2 kicsapódik és leszívatás után lúgban való oldással és újbóli kicsapással tovább tisz- g0 ti Iható". A vegyületnek könnyen oldódó, semleges sói vannak. 2. Példa: 29 rész foszíorsavdiklorid-4-sZulfonamir donanilidet 21 rész szulfarűlamidhidroklo- 85 riddal jól összekeverünk és az egészet nedvességtől elzárva egy ideig hevítjük. A megdermedt átalakulási terméket hűtés közben fölös nátronlúghoz adjuk. Savanyításra az 1. példában ismertetett vegyület 90 csapódik ki. 3. Példa: '•• 29 rész foszforsavdiklorid-4-szulfonamidio-anilidet 17 rész szulfanilatniddíai bensőén összekeverünk és iaz 1. példában leírt 95 módon hevítjük. Az átalakulási terméket hideg vagy meleg szódaoldatboz adva megbontjuk. Savanyításra az 1. példa szerinti foszforsav-di-4-szulfonamido-anilidet kapjuk. 100 4. Példa : 29 rész foszforsavdiklorid-4-szulfonamido-anüidet 17 rész szulfanilamiddal hevítünk. A szilárd tömeget vízzel megbontjuk és az oldhatatlanul maradt részről lesziva- 105 tunk. A terméket szódaoldatban feloldjuk, megszűrjük és ezután sav hozzáadásával] )az 1. példában ismertetett vegyületet kicsapjuk. "5. Példa: ; HO 29 rész foszforsavdiklorid-4-szulfonamido-anjlidet 17 rész szulfanilatniddal össze-
