128727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat karbonsavainak, illetőleg származékainak előállítására
Megjeleni 1941. évi december hó 15-én. MAGTAB KIBALYI (aBSflfjí SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 128727. szám. IV/h/2. osztály. — Sch. 5768. alapszám. Eljárás cikiopenianopolihidrofenanlrén sorozat karbonsavainak, illetőleg származékainak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. Pótszabadalom a 124.550. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja: 193$. évi április hó 20. Németországi elsőbbsége: 1938. évi december hó 8. A. törzsszabadalom eljárást ismertet a ciklopentadiopolihiidrof'ena'ntrénsorozat karbonsavainak előállítására, mely szerint e sorozatnak a 17-es helyzetben ciánhidriii-5 csoportozatot tartalmazó vegyületeit dehidrálozzuk és a képződölt telítetlen niiril(Hűeket a karbonsavakká szappanosíljnk el. Azt találtuk már most, hogy ilyen an-10 hidrouitrilek elszappanosílásakor és különösen lúgos közegben végzett elszappanosítäskor az előállítani kívánt telítetlen karbonsavak mellett részben savanyú, részlten semleges vegyületek lovábbi sorozata 15 olyan megfelelő származékok alakjában választható külön, melyek pl. acelilezéssel, kromatográí'os különválasztással és frakcionált kristályosítással számos vegyileg egységes kristályos tömegre oszthatók fel. 20 Ez esetben a ciklopenlanogyűrűben telilett vegyületekkel, nevezetesen már telitelt karbonsavakkal és oxikarbonsavakkal, illetőleg olyan észtereikkel van dolgunk, melyek az alábbi képletben I jelzésű telí-25 tetten nllril 16,.17-helyzetű kettős kötésének különböző irányban haladó, a vele szomszédos ciánosoport behatása mellett való hicirátozásával vagy ugyané rendszernek (az aiiloklávanyag fémpora vagy esetleg hozzáadott fémes hidrogénező katalizáto- 30 rok, így pl. nikkel, vasötvözetek és máseffélék és alkohol segélyével a lúg serken lő behatása mellett végzett) hidrogénezésével keletkeznek és mint tercier, a Cl7 -hez kötőit csoport nehéz elszappanosít- 35 halóságuk folytán csak lassan bonthatók le. Ha ia magban telítetlen ciánhidrinekből indultunk ki, akkor a reakciókeverék anyalúgjaiban még további telítetlen ve- 40 gyületek, nevezetesen a megfelelő epimer vegyületek, illetőleg még további hidrogénezett és hidroxilezett vegyületek vannak jelen. A találmány szerinti eljárást az alábbi 45 képletekkel szemléltetjük, amikoris kiindulási anyagul a /V, A1G -3-aceloxi-androsztadien-karbonsav nilrüjét választottuk. A képződő reakció term ékeket az egyszerűség kedvéért szabad karbonsavakként szem- 50 1 éltetjük.
