128394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidok származékainak előállítására
Megjeleni 1941. évi november hó 15-én. • MAGYAR KIRÁLYI C^BBR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 128394. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — Sch. 5833. alapszám. Eljárás szulf onamidofe származékaittak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin Kiválasztva az Sch. 57 4 1 aíapszámú bejelentésből. A bejelentés napja: 1939, évi Január hó 28. — Németországi elsőbbsége: 193$, évi február hő 2. A 125858. lajstromszámú szabadalom eljárást ismertet a szulíonamidesoporlon acilezett szulfonamidok előállítására, utóbbiak acilezése útján. Megállapítottuk, hogy 5 effajta vegyületele előállítására úgy is járhatunk el, hogy diazotált, a szulfonamidcsoportban már acilezelt szulfonamidokat kapcsolóképes aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos vegyületekkel, pl. 10 feniléndiaminokkal, naftolszulfonsavakkal, aininopiridinekkel és máseffélékkel kapcsolunk, így a szulfonamidcsoporton acilezelt azovegyüLetekel kapunk, melyek egyrészt maghoz kötött aminocsoportot, más-15 részt acilezett sznlfonamidcsoportot tartalmaznak és ugyanúgy gyógyászati hatásúak, mint a fentemlített szabadalmunkban ismertetett eljárással előállított szulfonamidok. A találmány szerinti előállítási mód 20 előnye, hogy a fentemlített' szabadalmunkban leírt eljárásnál alkalmazandó részleges elszappanosítás, vagyis a maghoz kötött aminocsoport újbóli helyreállítása nem szükséges. 25 Acilezett szulfon amid okként mindazok alkalmasak, melyeket a 125858. lajstromszámú szabadalmunk leírásában felsoroltunk. A találmány szerinti vegyületek nemcsak 33. diazoláit acilezett szulfonamidnak kapcsolőképes vegyületlel való kapcsolásával, hanem más, magukban véve ismert módszerekkel is előállíthatók, így pl. azokkal> amelyeket a fentemlítelt szabadalmunk le-35 írásának bevezetésében félsorolt 607535., 610320. és 638701. számú német szabadalmi leírások azovegyületek előállítására megadnak. így pl. aszuJfonamidcsoportban acilezett aminoszulfonamidok aromás, heterocik- 40 lusos vagy aromás-heterociklusos nitrozovegyületekkel szokásos módon azovegyületekké kondenzálhatok. Lehet továbbá megfelelő azoxivegyületeket, melyeket szokásos módon acilezett szulfonamidok nil- 45 ro-, illetőleg niirozovegyületeinek aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos vegyületekkel való kondenzálásával állítunk elő, azovegyületekké redukálni, de az azovegyületeket a megfelelő hidrazovegyü- 50 letek dehidrogénezésével is előállíthatjuk. 1. példa: 4-acelilszulí'amidol)enzol-2',4'-diamino— l,f-azobenzol. 21,4 g l-aminobenzolszulfonacetamidot 55 sósavas oldatban 6,9 g nátriumnitriltel diazotálunk és a hideg diazoriinmkloridoldatot 11 g m-feniléndiamin sósavas oldatával hozzuk össze. A kapcsolási termék sötétvörös csapadék alakjában azonnal ki- 60 válik. A csapadékot leszívatjuk, híg nátriumkarbonátoldatban felvesszük, az oldatot megszűrjük és a szűrletet melegben ecetsavval megsavanyítjuk. A festőanyag fémes fényű kékesvörös lemezkék alakja- 65 ban válik ki. Hevítéskor a termék 180 C°on elbomlik. Ugyanehhez a termékhez jutunk, ha a 4-szulfonamido-2, ,4'-diammo-t,r-azobenzolt'
