128394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidok származékainak előállítására
2 128394. acetilezzük és részelegcseii elszappanosíljuk. A festőanyag híg nátriumkarbonátoldatban könnyen oldódik. 2. példa: 5 4-propionilszuifamidobenzol~2',4'-diamino-l,l'-azobenzol. 22,8 g 4-ammobenzolszulfonpropionU-amidot sósavas oldatban diazotálunk és a lehűtött diazoniumkloridoldathoz 11 g m-10 íeniléndiamin sósavas oldatát adjuk. Az azonnal képződött festőanyag hidrokloridja kicsapódik. A reakció-keverékhez a szabad bázis előállítására kongosavanyú kémhatás eltűntéig nálriumacetátot adunk. 15 A leválasztott bázist hígított alkoholból átkristályosítjuk. Vörös tűket kapunk, melyek 195—196 C°-on olvadnak. A festőanyag hígított szódaold a than könnyen oldódik; az oldatból a festőanyag ecetsavval 20 való megsavanyítással fűcsomók alakjában kiválasztható. 3. példa: 4-nikotoilszulfamidobeiizoil-2',4^diaminol,l'-azo benzol. 25 27,7 g 1-aminobenzolszulfonnikotoloidamidot diazotálás után 11 g m-feniléndiamin oldatával kapcsolunk. A hidroklorid alakjában leválasztott festőanyagot a 2. példában leírt módon a bázissá átalakít-30 juk és újbóli kicsapással tisztítjuk. A sötétvörös kristályokat alkotó 4-nikotoilszulíamido-benzol-2'.;4'-diaminorl,l'-azobenzoI jégecetből átkristályosítva bomlás közben 246 C°-on olvad. 35 4. példa: 4-aoeti]szulfonaímidoben2ol^azo!Jl,r-(-naftol-6',8'-diszulfonsav). 21,4 g 1-aminobenzolszulfonacetamidot szokásos módon diazotálunk és nátrium-40 karbonátoldathan 35 g oldatban levő 2-naftol-6,8-diszulfonsavas nátriummal kapcsoljuk. A festőanyagot az oldat megsavanyítása után konyhasóval kisózzuk. A dinátriumsót hígított alkoholból való átkristá-45 lyosítás után cinobervörös színű, hasábos tűk alakjában kapjuk, melyek 333 C°-ra hevítve bomlanak. 5. példa: 4-aoetilszulfo]^a! midobenzo^-l,^-azo-2',6 , -50 diaminopiridin. 5 g 4-aminobenzolsziulfonaoctamidot szokásos módon 1.5 g nátriumnitrittel sósavas oldatban diazotálunk és a diazooldathoz 2,6 g 2,6-diaminopiridin sósavas oldatát adjuk. Nátriumacetát hozzáadására az oldatból a festőanyag voluminózus, narancs- 55 sárga csapadék alakjában válik ki, melyet leszívatunk, vízzel mosunk és alkoholból átkristályosítunk. Narancssárga tűk (). 1?. 191—192 C°. Piridinvegyületelv helyett azonos módon 60 más, kapcsolásra képes, heterociklusos vegyületek, így pl. a kinolin-, pírról-, indolvagy pirazolsorozathoz tartozó vegyületek is alkalmazhatók. Szabadalmi igénypontok: 65 1. Eljárás R. S02 . NH. CO. R' általános képletű származékok előállítására, mely kép-Jetben R=aromás, heterociklusos vagy aromásheterociklusos maradék, mely olyan 70 azocsoporto'i tartalmaz, melynek szintén aromás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos maradéka van és R'=valamely szerves szénhidrogénmaradék, azzal jellemezve, hogy olyan ve- 75 gyületeket, melyek általános képlete R". S02 . NH. CO. R', ahol R" legalább egy, maghoz kötött amino-csoporlot tartalmazó aromás, heterociklusos Nagy aromásheterociklusos maradékot, R" pedig szer- 80 ves szénhidrogénmaradékot jelent, diazotálunk és kapcsolásra képes aromás, heterociklusos vagy aromás-helerociklusos vegyületekkel kapcsolunk. 2. Az 1. igénypontban megbatározott eljá- 85 rás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a szulfonamidcsoportban acilezett p-aminobenzolszulfonamidot alkalmazunk. 3. Az 1. és 2. igénypontban megliatározott 90 eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kapcsolókomponensként m-feniléndiamint alkalmazunk. 4. Az 1. és 2. igénypontban meghatározott eljárás foganatosítási módja, azzal jellé- 95 mezve, hogy kapcsolókomponensekként naítolszulfosavakat, pl. 2-naf tol-6,8-diszulfosavat alkalmazunk. 5. Az 1. és 2. igénypontban meghatározott eljárás foganatosítási módja, azzal jellé- 100 mezve, hogy kapcsolókomponensként valamely aminopiridint, pl. 2,6-diaminopiridint alkalmazunk. 6. Az 1. igénypontban meghatározott eljárás foganatosítási módja, azzal jellemez- 105 ve, hogy szulfonamidcsoportban acilezett aminoszulfonamidokat aromás, hete-
