128192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonok származékainak előállítására

? Megjeleni 1941. évi november hó 3-án. MAGYAR KIRALYI á|SBK SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 128192. szám. IV/h/2. osztály. — Sch. 5967. alapszám. Eljárás szulfonok származékainak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin (Németország). A bejelentés napja: 1940. évi június hó 21. — Ismeretes, hogy szulfonok származékai, így pl. a 4,4-helyzelben nilro- vagy atninocsoportokkal helyettesített difeniiszalfonok, olyan fertőzéseknél, melyekel kok-5 kuszok (gonokokknszok. szlreplokokkuszok és egyebek^ idéznek elő. ugvan igen erőteljes hatásúak, ez a lialás azonban, nagyfokú mérgező hatással jár együll. mely az einhielt szulfoisszármazékoknak a 10 gyógyászaiban való alkalmazását kizárlíá leszi.- így-,,pl- a l,4"-(|gÉnino(lifeiiilsziilfon, illelőleg eiinek diacljjfnvégyülele az egérkísérlelben szlreplokokkuszokkal szemben körülbelül 100-szor hatásosabb, mini a 15 szulfanilsavamid, egyben azonban 2ő-ször akkora mérgességíí is, mini nlóbbi 'lásd Levadili és mások sLu Presse Médicale 1939, -)2. szám, 10ŐO. lap; Laneel 232-, kölel, 1331 1331. lapok). 20 Megállapítottuk lovál>bá, hogy szifonok olyan karbamidszármazék'ii, melyek, előállítására pl. szénsavhalogenidekel vagy alkáílieianátokat YR'SOJRZ képletű szulfonokkal alakítunk ál. mely képiéiben R 25 és R' aromás maradékokat, Y és Z pedig aminocsoportokal vagy ezekké álalakítható csoportokat jelenlenek, vagy pedig karbaminsavhalogenidekel. mefvek képlete YRS02

RNHCO ital, ammóniával,

am-30 moniát szolgáltató anyagokkal vagy aminovegyületekkel alakítunk át, a sznlfonoknak jóval kevésbbé mérgező balású-származékai. -"' Ugy találtuk már most. liogy a szulfo-35 noknak más, mérgező''hálásuktól messze-Németországi elsőbbsége: 1940. évi január hó 16. menően megfosztott és emellett hatásukban nem csökkentett származékait kaphatjuk meg, ha olyan szulfonofcaí állítunk elő, melyeknek általános képlete X R S02 R' N HY, ahol Rés R'aromás és/vagy heterocik-40 liusos maradékok, X szabací vagy monoalkilezell, különösen metilalkilezelt aniinocsoporl vagy pedig valamely, az íaminocsoporllá átalakílbaló csoporl, így pl. acilamino-, nilro-, nilrozo-, azo-, hidrazo- és 45 másefféle csoporl, míg Y valamely karbalkoximaradék, mimellett X és -NHY a szulfoncsoporlhoz előnyösen p-helyzelben vannak. Kzeknek az új, ériékes vegyületeknek 50 előállílására kétféle, egymáslól alapvetően eltérő módszerhez folyamodunk, nevezetesen 1. olvanokhoz. amelvekuél előképzett XRSO.lV- vagy XRS02

R'X H-m aradékok

55 vannak és az NHY- vagy -Y-maradékokat bevezetjük, vagy 2. olyanokhoz, melyeknél az -NHY-csoport a molekulában vqgy" annak lörtrészeil;en ugyan már jokfií vart, de a szidlbn- 60 csoporlosílásl előiB) még létre kell hozni. Az első módszerhez laríozik az az előnyben részesítendő eljárás, melynél olyan szuIlonokat, amelyeknek általános képlete X R SO., rT' X", ahol R és IV aromás és/vagy 65 helerociklikus maradékok, X szabad vágj' • monoalkilezett, különösen ;.metih-alkilozelt aniinocsoporl vagy valamely, az aminocsoporltá átalakítható csoporl, X' pedig valamely aniinocsoporl, a szénsav ha- 7Q