127729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására
127729. 3 hidroklorid 207—209 C° hőmérsékleten olvad. Analízis: Cx8 H 22 NCl. Számított: 5 C 75,13o/o H 7,65O/Ű N 4,87 °/o Cl 12,35o/0 Talált: C 75,18o/o H 7,73o/o N.4,93o/o Cl 12,18o/o 2. N-(Y-fenilpropU)-tetrahidro-izokinolin előállítása: 10 2,0 g az 1. példa szerint ekoimolekuláris mennyiségű Y-fenilpropil-kloridból és izokinolinból előállított, gondosan tisztított koartér bázist kb. azonos mennyiségű metanolban és jégecetben felveszünk és nát-15 riumacetát hozzáadása után palládium-állati szén katalizátorral egy éjszakán át hidrogén légkörben rázunk. Reggel ezt a kezelést az elméleti mennyiségű hidrogén felvétele után megszakítjuk', a terméket: a ka-20 talizátortól elkülönítjük és szokásos módon feldolgozzuk. Ugyanazok az állandói, mint az 1. példában megadottak. 3. N-(y-fenilpropil)-tetrahidro-izokinolin előállítása: 25 30 CH2 .CH 2 .C 6 H 5 0,02 mol tetrahidro-izokinolint 0,02 mol hidr of ahéj-aldehiddel 5 cm3 hangyasav 35 hozzáadása után 3 1 / 2 órán keresztül 180 C° hőmérsékletre hevítünk. A képződött N-(Y-fenilpropilVtetrahidro-izokiínolint szokásos módon dolgozzuk fel és léghíjas térben való desztillálás útján tisztítjuk. 40 4. N-(ß-feniletil)-tetrahidro-izokiaiolin előállítása: 45 H2 CH, -Cfi H 6n 5 a) 2,8 g ß-feniletilkloridot és 2,7 g tctra-50 hidro-izokinolint kevés alkohol hozzáadása után 2,5 g vízmentes szóda tömény vizes oldatával 10 órán át zárt csőben 120 C° hőmérsékletre hevítünk és szokásos módon feldolgozzuk. Az N-(ß-feniIetil)-tetrahidro-55 izokinolin-hidroklorid olvadáspontja 228— 229 C°. Analízis: Cl7 H 20 NCl. Számított: v C 74,59o/o H 7,31o/o N 5,12o/o Cl 12,98o/o Talált: C 74,40o/o H 7,38o/o N 5,06o/o Cl 12,93o/o 60 b) Ugyanezen Viegyülethez jutunk az 1. példában ismertetett módon ß-feniletU-kloridnak izokinolinhoz való kapcsolása és a koartér bázis redukálása útján. 5. N-(3,4-dimetoxi-fenilpropü-ß)-tetrahid- 65 ro-izokinolin előállítása: I;N-CH-CH 2-^3~ 0CH 2 70 H2 CH 3 a) 1,22 g tetrahidro-izokinolint 2—3 órán át 100—110 C° hőmérsékleten 1,2 g a-3,4- 75 dimetoxifenil-ß-propilbromiddal kezelünk. Egy éjszakán át kihűlni hagyjuk, miközben tetrahidro-izokinolin-bidrobromidból áll ó kristálytömeg képződik. Ezt leszivatjuk és száraz éterrel bensőén mossuk. A szüretet 80 bepároljuk és az átalakulatlanul maradt tetrahidro-izokinolint léghíjas térben ledesztilláljuk. A maradékot éterben felveszszük és Ín-sósavval kirázzuk. A vizes sósavas kivonatot lúgosítjuk, kiéterezzük és a 85 bázis éterkivonatából szokásos módon száraz sósav bevezetésével az N-(3,4-dimetoxifenilpropil-ß)-tetrahidro-izokinolin sósavas sóját kicsapjuk; eoetészterből való kristályosítás és léghíjas térben 100 C° hőmér- 90 sékletre való hevítés után a hidroklorid olvadáspontja 187 C*. Analízis: C20 H 2G 0 2 NC1. Számított: C 69,060/0 H 7,48b/o N 4,030/0 Cl 10,22o/0 Talált: C 69,000/0 H 7,560/0. N 4,06o/0 Cl 10,230/,, b) Ugyanezen vegyülethez jutunk 2,7 g tetrahidro-izokinolinnak és 3,9 g 3,4-dime- 100 toxibenzil-metilketonnak 5,5 g hangyasav jelenlétében 4 órán át 190 C° hőmérsékletre való hevítése útján. 6. N-(3,4-metiléndioxi-2,5-dimetoxi-fenilpropil-ß)-tetrahidro-izokinoliin előállítása: 105 95 N-CH-CH, OCH3 0 —CH, 0CH3 110
