127729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására
4 123729. 5,6 g a-3,4-metiléndioxi-2,5-dimetoxi-fenilß-propil-bromidot 4,9 g tetrahidro-izokinolinnal 3 órán át 110 C° hőmérsékletre hevítünk. A további feldolgozás áz 5. példa 5 szerint történik. A keletkezett N-(3,4-meliléndioxi-2.5-dimetoxi-fenil-propil-|3)-tetrahidro-izokínolm sósavas sója aoetonból való átkristályosítás -után 215—216 C= hőmérr sékleten olvad. 10 Analízis: C2l H 2e 0 4 NCl. Számított: C 64,37o/o H 6.64o/o N 3,58»/o Cl 9,07o/o Talált: C 64,33°/o H 6,70o/o N 3,61 o/0 Cl 8,98 o/ 0 15 7. N-(3-metoxi-4-oxifenilpropil-ß)-tetrahidro-izokmolin előállítása: H, H, 20 H, 0CH, Vv H2 NCHCH, CH _^ \ OH 1 mol a-3-metoxi-4-oxi-fenil-ß-propübro-25 midot ós 2 mol telrahidro-izokinoliiut' cserehomlásba hozunk. Az N-(3-metoxi-4oxifenilpropil-ß)-tetrahidro-izokinolm-hidroklorid olvadáspontja 223 C°. 30 Analízis; ClS) H 24 0 2 NCl. Számított: C 68,36o/0 H 7,20o/o N 4,20o; 0 Cl 10,64o/b Talált: C 68,38o/o H 7,33o/o N 4,19o/0 Cl 10,69o/ 0 35 8. N-(4-oxi-3,5-dimetoxifenil-propil-ß)-tetrahidro-izokinolin előállítása: 40 H2 H, CH. 0CH5 OH 0CH5 E vegyületet a-4-oxi-3,5-dimetoxifenil-pro-45 pilbromidnak tetrahidro-izokinolinnal való reakció útján kapjuk. Aoetonból átkristályosított sósavas sójának olvadáspontja 232 C°. Analízis: C80 H 26 O s NCl. 50 Számított: C 68,02o/o H 7,15o/0 N 3,850/0 . Talált: C 65,79o/o H 7,11 o/0 N 3,60o/ 0 9. N-(y-fenilpropil)-6,7,8-ti-imetoxi-l-metiltetrahidro-izokinolm előállítása: CHjO CH.O W HCH3 N-CH2 -CH 2 -CH 2 -C 6 W 5 CH3O 55 60 a) 2 mol l-metil-6,7,8-trimetoxi-tetrahidro-izokinolint 1 mol Y-fenil-propilkloriddal 5 órán át 107 Cl hőmérsékletre hevítünk. A további feldolgozás a szokásos módon történik. A képződött bázist 2 mm nyomás 65 mellett 197—205 C° hőmérsékleten forr, a sósavas só olvadáspontja 168—169 C°. Analízis: C22 H 30 O 3 NCl. Számított: C 67,43o/0 H 7,66o/b N 3,58o/ 0 Talált: C 67,450/0 II 7,63o/0 N 3,770/0 b) Ugyancsak N-(y-fenilpropil)-6,7,8-trimetoxi-1 -meti 1-tetrahidro-izokinolinhoz jútunk hidrofahéj aldehidnek l-metil-6,7,8-trimetoxi-tetrahidro-izokinolinra magasabb hőmérsékleten való behatása folytán hangyasav vagy izopropilalkohol jelenlétében. Például 0,02 mol bázist és 0,02 mol hidrofahéj aldehidet 5 cm3 hangyasav jelenlétében 4 órán át 180—200 C° hőmérsékletre hevítünk. A képződött N-(y-fenilpropil)-6,7,8-trimetoxi-l-metil-tetrahidro-iziokinolint szokásos módon való feldolgozás után léghíjas térben való desztillálással tisztítjuk. 10. N-(Y-fenilpropil)-l,3-dimetilJ 6,7-di,metoxi-letrahidro-izokinolin előállítása: 85 70 75 80 LH2 CH2 — Cgr)5 90 HCH< 2 mol l,3-dimetil-6,7-dimeloxi-tetrahidroizokinolint és 1 mol y-fenilpropilkloridot 24 órán át 150 C° hőmérsékletre hevítünk 95 és a terméket a szokásois módon dolgozzuk fel. A képződött bázis forráspontja 1— 2 nyomáson 203—205 Cc . 11. Ugyancsak N-(y-fenilpropil)-l,3-dimetil-8,7-dimetoxi-tetrahidro-izokinolinhoz jü- 100 tunk hidrofahéj.aldehidnek l,3-dimetil-6,7-dimetoxi-tetrahidro-izokinolinra, könnyen oxidálható anyagok, mint hangyasav vagy izopropilalkohol jelenlétében niagasabb hőmérsékleten való behatása útján. Például 105 0,02 mol bázist és ugyanannyi aldehidet 5 cm3 hangyasav jelenlétében 7 órán át 185 C° hőmérsékletre hevítünk. A keveréket a szokásos módon feldolgozzuk és léghíjas
