127728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására
2 127728. elpárologtatjuk, és a maradékot 30 percig 100 C°-ra hevítjük. Újból éterben vesszük fel, a kiindulási bázis brómhidrátját leszívásuk és az éteres oldatból az 1,3-dimetil-5 2-(yfenilallil)-6,7-diacetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolmt éteres brómhidrogén-savval kicsapjuk. Az amorf, alakban kiváló brómhidrátot vízben oldjuk, az oldatot jéggel való hűtés közben hamuzsírral lúgossá 10 tesszük, a bázist kiéterezzük és az éterma-2. 2,2 g, l,3,-dimctil-6,7-diacetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolint, amelyet az 1,3-dime-til-6,7-dio.xH,2,3,4c-fcetrahidro-izokin)olinibrómhidrátnak eoetsavanhidriddel jégecet-25 ben való aoetilezése vagy az l,3-dimetil-6/7-diaoetoxi-3,4-dihidro-izokinolin-brómhidrátnak jégecetben való katalizises hidrálása, a 240—212 C0 hőmérsékleten olvadó brómhidrátnak vízben való feloldá-30 sa, lúgossá tétele és kiéterezese útján állítottunk elő, a nedvességnek leggondosabb kizárása mellett 1,0 g y-fenilpropiljpdiddal 6 órán át 60 C° hőmérsékletre hevítünk. Kihűlés után a kiindulási bázis jód-45 3. 2,6 g l-metil-6,7-diaoetoxi-3,4-dihidroizokinolint, melyet l-mietil-6,7-dioxi-3,4-dihidro-izokinolin-brómhiídrátnak ecatsavanhidriddel 100 C° hőmérsékleten való aoetilezése, vízben való oldása, jéghideg 50 tömény káliumkarbonátoldattal való kicsapása és kiéte'rezése útján nyertünk, 3,5 g Y-'fenil-propiljodiddal félórán keresztül 70 C° hőmérsékletre hevítünk. Éterrel széldörzsöljük és a képződött l-metil-2-(y-fenil-55 propil)-6,7-diacetoxi-3,4-dihidro-izokinolm jodidot abszolút alkoholból átkristályosítjuk és ezt követőleg a 194—196 C° hőradékot erősen léghíjas térben desztilláljuk. Űgyszólván változatlan kiindulási anyagból álló előpárlat után az 1,3-dime- 60 til-2-(Y-fenilallil)-6,7-diaoetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokínolin, 1,8 • g mennyiségű bázisa 170—180 C° fürdőhőmérsékleten és 0,004 mm nyomáson színtelen, nem kristályosodó gyanta alakjában* desztillálódik 65 át. A klőrhidrát és a brómhidrát ugyancsak amorf. Képlete: hidrátját éterrel kicsapjuk és a keletkezett, éterben oldott bázist 0,01 mm nyomáson, erősen léghíjas térben desztilláljuk, amikor 80 is az úgyszólván változatlan kiindulási anyagból álló előpárlat után 190—200 C° fürdőhőmérsékleten megy át. Éterben oldjuk, megszűrjük és sósavas éterrel az 1,3-ídimetil-2-(y-fenilpropil)-6,7-diacetoxi-l,2,3,4- 85 tetrahidro-izokinolin-klórhidrátot kicsapjuk, mely metanolból abszolút éter hozzáadása mellett való átkristályosítás után, 154—156 C° hőmérsékleten olvad. Képlete: 90 mérsékleten olvadó kvartér sót cinkporral jégeoetben való,1 2 órai forralással redukáljuk. A fölös mennyiségű cinkport forróéi való leszívatással eltávolítjuk, éterrel ki- 105 csapjuk, metanolban felvesszük és jéggel hűtött, hígított ammóniába öntjük. A kicsapódó bázist kiéterezzük, az étert jéghideg hígított nátroiiluggal és vízzel kimossuk, szárítjuk és elpárologtatjuk. Az l-metil-2- 110 (Y-fenilpropil)-6,7-diaoetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból álló maradék 0,01 mm nyomás mellett 180—185 C° fürdőhőmérsékleten desztillálódik át. Képlete: 15 H2 CH,.CO0-\XJCH,-CH=CH-C6 H 5 HCH, 70 75 40 CH3X0.0 CH5.C0.0 ^ HCH HCH, 3 CH, 95 •CH2 -CM 2 -C 6 H 5 .MCl
