127728. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására
127728. 3 CHj-CO-O-/^ CH3 XO.oJ v J! s/ N-CH 2 ~CH 2 -CM-C 6 H5.MJ HCH3 60 4. 0,6 g l-metil-6,7-dipropioniloxi-3,4-dihidro-izokinolint 0,8 g y-fenil-allUbromid-10 dal 10 percen át 60 C° hőmérsékletre, hevítünk. Éterrel szétdörzsöljük, leszívatjuk és a képződött l-metil-2-(Y-fenilallil)-6,7-dipropioniloxi-3,4<lihidro-izokinolin-bromidot tízszeres mennyiségű propiomsavban fel-15 oldjuk és 1 g cinkporral 3 órán át. 100 C° hőmérsékletre való hevítéssel redukáljuk. A keletkezett terméket a 3. példában megadott módon dolgozzuk fel és a nyert l-metil-2-(Y-fenilallil)-6,7-dipropioniloxi-l,2, 3,4-tetrahidro-ízokinolint erősen léghíjas térben átdesztilláljuk, amikor is az 0,01 mm nyomás mellett 195-200 C° fürdőhőmérsékleten megy keresztül. Képlete: 65 70 20 CH5 .C'H 2 XO.OCRJ.CHJ.CO.O-L JL N -CH2 -CH =CH —C6 H 5 75 HCM5 .HBr 5. 1 g, a 4. példa szerint előállított 1-. metil-2-(Y-fenilallií)-6,7-dipropióniIoxi-3,4-25 dihidro-izokinolin-brómidot 10 cm3 propionsavval palladium-báriumszulfát katalizátor jelenlétében hidrogén légkörben rázunk, mikoris 2 mol mennyiségére számított hidrogén mennyiségénél valamivel töb-30 bet vesz fel. Az oldatot a katalizátortól leszűrjük, léghíjas térben bepároljuk, a H2 maradékot vízben feloldjuk, a képződött 80 bázist szódával kicsapjuk, kiéterezzük és a keletkezett l-metil-2-(Y-fenilpropil)-6,7-diipropiioniloxi-l^jS^-tetrahidro-izokinolint erősen léghíjas térben desztilláljuk, amikor is az előpárlat után az 190—200 C° 85 fürdőhőmérsékleten megy keresztül. Képlete: 35 CH3 .CH 2 .C0.0 CH3 .CH 2 .C0.0-\ 90 CH,~CH,~CH,~CB H 6"5 6. 1 g 2-/a-metil-|3-(3',4'-diacetoxifenil)-40 etil/-izokinolinbromidot, melyet homoftaldialdehidnek 150—152 C° hőmérsékleten olvadó a-metil-ß-(3,4-diaoetoxifenilnetilammbrónihidrátra való behatásával állítottunk elő, 5 cm3 jégecethen 2 órán át 45 1 g cinkporral, visszacsepegő hűtő alkalmazásával forralunk. A színtelen oldatot a fölös cinkportól forrón megszűrjük, a szűretet éterrel kicsapjuk, a csapadékot kevés metanolban oldjuk és fölös meny-50 nyiségű, jéggel hűtött híg ammóniába öntjük. A kicsapódó bázist kiéterezzük, az étert jéghideg hígított nátronlúggal és vízzel kimossuk, szárítjuk és elpárologtatjuk és a 2-/a-metü-ß-(3',4'-diacetoxifenil)^etil,-55 1,2,3,4-tetrahidroizokinolinból álló maradékot erősen léghíjas térben desztilláljuk. 0,01 mm nyomáson 180—185 C° fürdőhőmérsékleten megy keresztül. Képlete; 95 H2 íYV i 5 •O 100 105 li JL NI -CH — CHJ-IJOOG.CHJ H2 .HBr Szabadalmi igénypontok: Eljárás a nitrogénen aralkillal vagy, arai kilénnel helyettesített tetrahidro-izokino linók előállítására, amelyek a két benzolmag egyikében legalább* két acilezett hidroxilcsoportot tartalmaznak, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyette- no sített izokinolint, dihidroizokinolint vagy letrahidroizokinolint aralkil- vagy aralkilén-alkohol származékkal hozunk behatásra és amennviben izokinolinból
