126920. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az etiokolánsorozat böbbértékű alkoholjainak előállítására

2 12 692». 10 15 Az alkenilszerű vegyületeknek a megfelelő glikolszerű vegyületekké való közvetlen átalakítása többek között úgy végezhető, hogy valamely alkenilszerű vegyületnek, pl. valamely 17-vinilandrosztandiolI-3,17-nek és ozmiumtetroxidnak ekvivalens mennyiségeit abszolút éterben egymással behatásra hozzuk és a képződött ozmiumészlcrt semleges nátriumszulfit vizes-alkoliolos oldatával redukálóan eliszappanosítjuk; a feldolgozás iá megadott példában azután a l7-vinilandrosztandiol-3,17-glikolját eredméiryezi. Ha a glikolszerű vegyületek előállítására kiindulási anyagul alkenilszerű vegyületeknek olyan oxidjait alkalmazzuk, melyek a 17-es szénatomhoz kötött oldalláncban levő oxigénhídon kívül még a gyűríírendszerben is egy oxigénhidat lar-60 65 talmaznak, illetőleg, ha olyan alkenilszerű vegyületekből indulunk ki, melyek az oldalláncban levő G—C-kettős kötésen kívül még a gyűrűrendszerben is eg\r

C—C-kettős kötést tartalmaznak, akkor a találmány szerinti eljárás olyan termékekhez vezet, melyek molekulájukban két glikolcsoportot tartalmaznak. Mint a mondottakból kitűnik, a találmány szerinti eljárással az etiokolánsorozatnak olyan glikolszerű vegyületeit is előállíthatjuk, melyek helyesebben glicerinszerű vegyületteknek nevezhetők, ha olyan 70 kiindulási anyagokat, melyeknek a 17-cs szénatomon az oldalláneon kívül még egy hidroxilcsopoiijuk is van, tehát az említett 3,17-diolokhoz hasonló anyagokat alkalmazunk. 75 20 A példaképen leírt reakciók lefolyását még az alábbi képletekkel is szem léi leljük: 25 30 35 CH, W-C 17-v.i n i l-a nd roszl a nd iol-3,17 40 Os04-)-Na

2

SO

:t l7-vinil-androsztandiol-3,17 oxidja / hidrolízis 45 H2

C-0i-! CH, MC-0H 50 55 a 17-vinil-androszlandiol-3,17 glikol ja