126643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinvegyületek előállítására és azok felhasználására

Megjelenik 1941. évi április hó 1. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 126643. szám. IV/h/1. (X/h.) osztály. — F. 8785. alapszám. Eljárás pirimidinvegyületek előállítására és azok felhasználása. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1939. évi augusztus hó 3. 10 A találmány olyan 2-halogénpirimidinvegyületek előállítására vonatkozik, melyek 4-helyzetben tercier aminocsoportot hordanak és azonkívül még további he-5 lyettesítőket is tartalmazhatnak. A találmány tárgya továbbá ezeknek a vegyüle•Leknek a felhasználása, kiváltképen rágcsálóirtó szerekként. 2,4-dihalogénpirimidineknek ammóniákkal való reakciójánál mintegy egyenlő részben kaptak 2-amino-4-halogén- és 2-halogén-4-aminopirimidineket. Az így kapott keveréket csak körülményes módon lehet egységes alkatrészeikre szétbontani, (lásd 15 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 32. évfolyam 2921. és következő oldalait.). Meglepően kitűnt, hogy egy aminocsoporltal helyettesített monohalogénpirimidi-20 neket gyakorlatilag egységes reakcióval dihalogén pirimidinekbői nyerhetünk, ha a 2,4-dihalogénpirimidinekre szekundér aminokat hagyunk behatni. A szekunder aminők úgy reagálnak, hogy a 2,4-dihalogén-25 pirimidineknek gyakorlatilag csupán a 4-lielyzetben levő halogén atomja reagál a szekundér aminnal. A szekundér aminők segélyével tehát a 4-helyzetben tercier aminocsoporttal ellátott egységes 2-halogénpi-30 rimidineket könnyen nyerhetünk. A mindenkori izomer 4-halogénvegyületből az anyalúgban csupán csekély mennyiséget lehet kimutatni. A reakciót legegyszerűbben szobahőmérsékleten foganatosítjuk. Ál-35 tálában célszerű, ha a reakciókeveréket 45 50 hűtjük. A reakció folyamán szabaddá váló sav miatt célszerűen felesleges mennyiségű aminobázist vagy egyéb alkalmas savkötő anyagot alkalmazunk. Tercier aminocsoportot a 4-helyzetben 40 tartalmazó 2-halogénpirimidinek erősebb bázisok, mint a tercier aminocsoportot a 2-helyzetben tartalmazó 4-halogénpirimidinek. E vegyületek ennek folytán tartós, vízben jól oldódó sókat alkotnak. Az így kapott 2-halogenpirimidinek, melyek a 4-helyzetben tercier aminocsoportot hordanak és azonkívül még további helyettesítőket is hordhatnak, értékes kiindulási anyagok festékek és gyógyászati termékek előállítására. E vegyületeket azonban, úgy is mint olyanokat, iparilag értékesíthetjük. Kiváltképen úgy találtuk, hogy rágcsáló állatok irtására igen alkalmasak. Ezek az állatok e vegyületeket csalétekkel 55 jól megeszik. Különösen hatásosnak bizonyultak olyan 2-halogénpirimidinek, melyek 4-helyzetükben kis molekulasúlyú alkilcsoporttal helyettesített aminocsoportot, különben dimetilaminocsoportot és 6- 60 helyzetben egy metilcsoportot hordoznak. Az említett anyagokat rendszerinti sóik formájában higítószerekkel és csalétkekkel keverten, pl. híg oldat, por, vagy paszta alakjában esetleg egyéb alkalmas 65 rágcsálóirtószerrel keverten alkalmazzuk. A. sók kielégítő módon oldódnak vízben, mely oldatokat pasztaalapanyagokhoz, pl. keményítőhöz, zsírokhoz vagy metilcellulózához keverhetjük. 70