125858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidszármazékok előállítására

íZ5S-5Si 7 TS. Példa; 4-aminóbenzol-szulfon-fenacetil-amid. 24,4 g 4-karbetoxi-szulfanilsavamidot 16 g fenacetilklol'iddal néhány órán át 5 160—170 C-ra hevítünk. A nűt'ött reakciókeveféket híg nátriumkarbonátöldatban oldjuk és szűrés után sósavval megsavanyítunk. Az így kicsapott 4-kar'cetoxi-szulfanilsav-íenacetilamid alio kohóiból átkristályosítva 209 C°-on olvad. E vegyületet 2n nátriumhidroxidoldattal összehozva szappanosítjuk el. Az így kapott 4-aminobenzol-sz'ulíon-fenacetiíamid híg alkoholból át,kristályosítva 182 15 C°-on olvad. 19. Példa: 4-karbetbxi-aminobenzol-szuli'onaiiiinoacetsavamid. 24,4 g 4-karbetbxi-szulfanilsavamidot 20 és 50 g klórecetlsafanahidfidet egy órán át 120—125 C°-ra hevítünk. A reakciókeveréket azután vízzel eldörzsöljük, az oldhatatlant szűréssel eltávolítjuk és híg alkoholból átkrisíályosííjuk. A kapott 25 termék229 C°-on olvad. Ha a 4-karbetbxiaminöbenzol - szulfoii - klórecetsavamidot íömény ammoníaoldaítal szobahőmérsékleten Behatásra hozzuk, akkor 4-karbe' toxi-aminobenzol-szulfonamino- acetsav-30 amidot kapunk, mely vízből átkrist'ályoslCva 223 C°-on olvad. 20. Példa: 4-aminobenzol-sz ulf onszalicilsavamid. 24,4 g 4-karbetoxi-szulfanilsavamidot 35 és y->,7 g szalicilsavkloridot néhány órán át i/0—180 C°-ra hevítünk. A reakciókeveréket azul'án híg nátriumkarbonátoldatban oldjuk. Az oldatbt leszűrjük és sósavval kicsapjuk, A reakcióterméket -4Q jégecetből átkristályosít'va 242 C°-on olvadó tiszti* alakban kapjuk. 2n nátriumhidroxidoklaftal végzett elszappanosítlással 4-aminobenzoi-szuIfonszalicilsavamidof kapunk, moly vízből áf kristályosítva tö 200—201 C°-on olvad. 21. Példa: 4-aminobenzol-szulfonfuroil-amid. 48,8 g 4-karbetoxi^sziilfánilsavamidot 250 cm3

piridinben oldunk és hűtés és .50 kavarás közben, lassan és fokozatosan 26,5 g pironyáksavkloridot keverünk hozzá. Az oldatot némi állás után jégvízbe öntjük, leszűrjük és a kondenzálási terméket sósavval való megsavanyitással kicsapjuk. Az ismételt kicsapással tisz- ^ tított termék bomlás közben 259 C°-on olvad. A hozadék csaknem elméleti. E terméket 2n nátlriumhidroxidoldattal behatásra hozva, á karbetoxicsoport lehasad és megsavanyitással a 4-aminobenzol- m szulfoníuroil-amidot1

kapjuk. A termék kristály tömeget ad, meiy vízből átkristályosítVa 188—189 C°-on olvad, -22. Példa: 4-aminobenzol-szulíon-kaulmugrasav- Q^ amid. 24,4 g 4-karbetoxi-szulfanilsavamidot 29,6 g kaulmigrausavkloriddal (Wagner— Jauregg és Voigt, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 71. kötet, 1975. 7() oldal) 148 C

u-ra lassan hevítünk. A reakciót^rméket vízbe öntjük és a termék oldására elégséges mennyiségű nátriumkarbonáttal olajuk. Az oldathoz szűrés után sósavat adunk és a csapadékot 75 faszén jelenlétében híg alkolhoibol átkristáiyosítjuk. A terméket 131 C°-on olvadó, színtelen gömbalakú kristályok alakjában kapjuk. 4.4'-diaminodifenil-diszulfonadipinsavdiamid. 48,8 g 4-karbetbxi-szulfahilsavarnidot 18,3 g adipinsavdikloriddal néhány órán át 15u C°-on hevítünk. Azután a szilárd §5 tömegetIdarabgkraJörjük__jés..ná^iuio^^ _ karbonátoldatiban oldjuk. A csapadékot ,-;; a szűrlet megsavanyit&sa utlán .nagymennyiségű híg alkoholból átkíristályosítjuk. A íkrmék bomlás közben 229 C°-on 90 olvad. A karbetbxicsoportot szokásos módon 2n náMumhidroxidoldattál hasítjuk, le, amikoris a 4.4'-diamino-difenildiszulfon-adipinsávdiamidot kapjuk, mely híg alkoholból, végzett átkrist'ályosítas ÖF után 212 C°-on olyad. 24. Példa: 4.4'-diamino-difenil-diszulfon-nyáksavdiamid. 48,8 g 4-karbeíoxi-szulfanilsavamidot joo 24,7 g nyáksavkloriddal keverünk és a keveréket egy órán át 190 C°-ra hevítjük. A porított reakcióterméket híg nátriumkarban átoldatbah oldj uk<, szűrünk, a szűrletet sósavval megsavanyítjuk; a csapa- 105 dékot leszívatjuk és híg alkoholból át-