125858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidszármazékok előállítására
4 1£5858. megsavanyitjuk. A 4-aminobenzoI-szul. onacetamid válik ki, melyet vízből át-Kristályosítunk. A termék 181 Cö-on olvadó színtelen fényes rombikus kris-5 ályokat ad, alkoholban és acetonban könnyebben, vízben nehezebben, benzolban és kloroformban pedig nem oldódik. 2. Példa: 4-propioniIaminobenzol-szulfori-pro-10 pionil-amid. 17.2 g 1-aminobenzol-szulfonamidot 20 cm3 propionsavanhidriddfcl egy órán at forralunk. Az 1. példa szerinti ltidolgo/ással dipropiohii-aminobenzol-szuilon-15 tmid képződik. Alkoholból átkristályo.utva 2b'A Cu -on olvadó színtelen mikroszkópos tűket kapunk. A termék nátriumkarbonátoldatban oldódik és áz 1. példa szerint nátriumhidroxidoldattal hevítve 2o részlegesen elszappanosítható, amikoris a 130—131 C°-on olvadó 4-aminobenzolszulfon-propionilamidot kapjuk. 3. Példa: 4-acetilamiiiobenzol-szulfonberizüilamid. 2- 21.4 g 1-acetilaminobenzol-szulfonamidot 2u0 cm3 normál nátriumhidroxidoldatban oldunk és 28.2 g benzoiikloriddal addig rázzuk, míg a benzoilszármazék , kicsapódik. Az utóobit ieszivatjuk és 30 tisztítás céljából híg nátriumkarbonát oldatban felvesszük, azután szűrünk és ecetsavval kicsapunk. A csapadékot híg alkoholból átkristályosítjuk. A tűk alakjá,ban kapott 4-acetilaminobenzol-szul-35 íonbenzoil-amid hevítéskor 245—246 C°on bomlik. A termék az 1. példa szerint nátriumhidroxidoldattal hevítve, részlegesen elszappanosodik. A kapott 4-aminobenzol-szulfonbenzoilamid 179— 40 186 C°-on olvad. 4. Példa: 4-benzilaminobenzol-szulfonacetamid. 26,2 g 4-benzilaminobenzol-szulfonamidot 250 cm8 ecetsavanhidriddel né-45 hány órán át hevítünk. Az 1. példa szerinti feldolgozással a 4-benzilaminobenzol-szulfonacetilamidot kapjuk. A terméket alkoholból végzett át kristályosítással tisztítjuk, amikoris azt 143—144 50 C°-on olvadó mikroszkópos tűk alakjában kapjuk. 5. Példa: 3-nitrobenzol-szulf onacetamid. 20,2 g 3-nitrobenzol-szulíonamidot 100 cm3 ecetsavannidridael egy órán át $5 forralunk. Az 1. péiaa szerinti feldolgozással 3-nitrobenzoi-szuíloiiaceiamiuot kapunk. E vegyületet tisztítás céljából híg nairiumkaruonátoldaiban íelvtsszük és a megszűri oldatot ecetsavval melegen ,60 kicsapjuk. A termék 191 C°-on olvadó, barna gyöngyházfényű vékony iemezkék alakjában válik Ki. A nitro vegyületet ismtri módon redukálva, a loo C°-on olvadó aminovegvüittté aiá kit haljuk át. ^ 6. Példa: 4.4'-acetilaminobenzol-szulíonamidobenzol-szunonacetilamid. 32,7 g 4.4'-aminobenzol-szullonamidobenzol-Sz-ullonamioot 200 cm3 ecetsav- l?o anhiariddel forralunk. Oldódás után az egészet további egy órán át íorjraijuk és az oldatot jégvizbe öntve a diacetilvegyületet különválasztjuk. A csapadékot nátriumkarbonátoidatban való oldással és 75 a szünetnek ecetsavval végzett kicsapasával tisztítjuk. A terméket híg alkoholból átkrisiáiyosítva 1/8 C°-on olvadó színtelen tűk alakjában kapjuk. Ha normál nátriumhidroxidoldattal részlegesen m eiszappanosítunk, akkor a megfelelő, 187 Cü -on olvadó aminovegyületet kapjuk. 7. Példa: 4-acetilaminobenzol-szulfonamido-3'benzoiszulfonacetilamid. 8ä 32,7 g 156 C°-on olvadó 4-aminobezolszuilonamido-3-benzol-szulfonamidot (előállítva 4-acetilaminobenzol-szulionsavkloridnak 3-aminobenzol-szulionamiddal való reakciójával és a kondenzálasi ter-90 mék acetilcsoportjának ezt követő elszappanosításával) 200 cm3 ecetsavanhidriddel egy órán át forralunk és azután a diacetilterméket a 6. példában ismertetett módon elszigeteljük. Híg alkohol- 95 ból végzett átkristályosítás után 145— 146 C°-on olvadó terméket kapunk, melyből részleges elszappanosítással a megfelelő aminovegyület állítható elő. 8. Példa: 10( 4-aminobenzol-szulfonacetilamid. 172 g szulfanilsavamidot 2000 cm3 ' normál nátriumhidroxidoldatban oldunk és az oldathoz 0 C°-dn kavarás és hűtés
