125858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidszármazékok előállítására

íaőöpö, 5 közben 340 g benzil-klórkarbonsavésztert adunk. Néhány óra multán a kicsapódott 4-N-karbonsav-bfcnziiésztfcr-ammobtiizolszuiionamiaot különválasztjuk, híg só-5 savval és vízzel mossuk és metilalkoholbói átkristályosítjuk. Olvadáspont 192— lbl.o Cu

; a nozauék 250 g. H» e terméket ötszörös mennyiségű ecctsavanhmiiüdel egy órán át lózzűk 10 és az oldatot vízbe oinjük, akkor az aeetiiszarmazék kicsapódik. Azután a csapadékot leszívaijuk, híg nátriumkarbonatoiaatban leivtsszük, a változatlan kiinuuiási anyagról leszűrünk és a szűr-15 letet sósavval isméi- kicsapjuk. A 4-N-karbonsav - benziiészter - aminobenzolszulí"onacetüamid met, ilalko hóiból végzett átkristáiyositás után 167—168 C°-on oivaa. A hozadék 200 g. 20 isOO g 4-N-karbonsavbenzilészter-aminobénzol-szulíonacetilamidot a karbobenziioxicsoport lehasítására ó liter alkoholban oiüunk és 5 g palládiumtapló hozzáadása mellett hidrogénnel addig 25 rázzuk, ameddig még hidrogént vesz lel. A hiarogéníogyasztas 7,6 liter. Azután az oldatot a katalizátorról leszűrjük, tdményitjük és a maradékot vízből átkristaiyositjuk, amikoris 106 g 181 C°-On 30 olvadó 4-aminobenzol-szulíonacetilamidot kapunk. Ugyanezt a hozadékot kapjuk, ha a kataiitos hidrogénezést alkonolos oldat helyett vizes alkálioldatban végezzük. , ' . 35 A benzil-karbonsavmaradék lehasítását úgyis végezhet jük9

_ hogy _a.fentiterínéket. 6u C°-on nátriumhidroxidnak háromszoros moláris mennyiségét tartalmazó normális oldattal néhány órán át behatásra 40 hozzuk. 9. Példa: 40 g karbanilsav-etilésztert (Heníschei, Berichte 18. kötet, 978. oldal) 0 C°-on 160 g klórszulionsavba vezetünk be. A 45 keveréket egy órán át 55—60 C°-ra hevítjük és azután jégvízbe adagoljuk. A kicsapódott karbeioxi-szulíanilsávkloridot tisztítás céljából hideg metilalkoholban oldjuk és víz hozzáadásával ismét ki-50 csapjuk. A termék olvadáspontja 104— 105 C°. Ha a karbetoxi-szuítanilsavklorid éteres oldatába ammóniát vezetünk, akkor a 238 C°-on olvadó 4-karbetoxi' szulfánilsavamidöt jó hozadékkal kapjuk. 55 244 g 4-karbetoxi-amínobenzoI-szulfonamidot 1,25 liter 'jégécetet és 80 g acetilkloridot 2 órán át forralunk. Az acilezett terméket vízbe vezetjük, leszívaijuk és ismét kicsapjuk, A kapót1

. itimeK híg acetonhól veszett áVkiistá 60 lyositás után 244 lAonoivad, A 4-karbetoxi-amiüO-benzol-szulfor.~ acetiíamiuot a kaibetoxicsoport lihasnasáia 2n nátiiumhiüioxiuoldatnai. hétszeres mennyiség ében olajuk és a 65 oldatot 10 pfcicig 80 L"-ía hevítjük. Ecetsavval vaio mtgsavanyításkor a 4-amint.benzol-szuilonaueinanuü csapódik k., melyet vízből való át kristályosít áss; . tisztítunk; A termék olvadáspontja lí TO Cu; ez eljárás hozadéka a 9. példábí.mtgadottnak Itiei mtg. Kiindulási anyagúi a 4-karbetox -amiLobenzol-szunonamid helyett a ka.bometoxivfcgyület is alkalmazható, m. 75 lyet az alábu ismertetett módon kapum . . A karhometoxi-szuit'aniisav nátriur -sójából (Nölting, Berichte 21, 315; , 82,3 g-ot 70 g foszlorpentakloriddaj összedörzsölünk. A szilárd tömeget jé 80 vízhez adjuk, a fel nem oldott részlettku leszívaijuk és savmentesre mossuk. Ha . szulíbkiorid (olvadáspont 117—118 ( ) éteres oldatába ammóniát vezetünk 1 , akkor az amidot kapjuk. A karbometo: 85 szullanilsavamid 226—227 C°-on olva>. . 10. Példa: . 4-aminobenzol-szulí'onacetamidglukozid. 21,4 g 4-aminobeRZol-szulfonfcetai ; 90 dot 17,1 g glukózával és 200 cm3 abszo: etiíálköholíar addig íorralunkr mlg : -látszó oldatot kapunk. Az oldatból hu: mosabb állás után a , glukóza végy ü. színtelen tűk alakjában kristályoso» ,95 ki. A kristályokat azután különválaszt] . és abszolút etilalkoholból átkristályoi juk. A termék olvadáspontja 191 1. . A vegyület vízben könnyen, etiíalkol. ban nehezebben oldódik: Az alkálif 100 vízbep semleges kémhatással könn^ . oldódnak. 11. Példa: 4,4^diszulfonacetamid-difenilkarbamid. 105 24,4 g 4-amino-benzol-szulf ona«< -amidnak 200 cm3

2n nátriumhidroxidoldatban való oldatába 50 C°-on ti .. foszgénáramot vezetünk. A reakció -folyása Után a kapott csapadékot i 110 szívatjuk és tisztítás céljából lúgos ok. .-