125858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidszármazékok előállítására

124858. 3 Az előállítási eljárások e csoportjába tartozik szulfbnsavaknak vagy sóiknak olyan savamidokkal való reakciója is, melyekben nitrogénhez kötött halogén 5 van. A találmány szerinti vegyületek előállítására más, magukban véve ismert eljárások is alkalmasak, melyeket pl. a ientemlített szabadalmi leírások és iroid dalmi hivatkozások ismertetnek. A találmány lényege azonban az R.S02

-NH.X általános képletű vegyületek előállításában van. A találmány, szerinti eljáráshoz az 15 alábbi termékek különösen értékes kiindulási anyagoknak bizonyultak: p-aminobenzol-szulionamid, p-benzilaminobenzol-szulfonamid, p-aminobenzol-szulfonamido-benzol-m 20 és p-szulfonamid és acilaminoszármazékaik vagy szulíokloridjaik, a 4-szuiíonamiao-2'.4'-diamino-1 .l'-azobenzol-jeíiegű azoiestő-25 anyagok, a p-amino-rjenzol-szuiionamid glukozictjai, melyeket pl. kondenzációs termékekként gmkóznak, mannóznak, maitóznak, gaiaktóznak, arabinóznak, jramnózak és más szénhidrátoknak, va-30 iamjnt ezek karbonsavjainak és olyan származékaiknak, melyek aidehidcsoportot, illetőleg fél-acetálcsoportot tartalmaznak, kondenzálószerek jelenlétében vagy enélküi szulianilsavamidra való 35behatásávalkapunkésmáseiíélék, amint ezeket a fentemlített szabadalmi leírások • és irodalmi helyek ismertetik. Ha a szuiíonamidcsoporton aciiezett, a találmány szerinti vegyületeket fém^Q oxidokkal, hidroxidokkal vagy karbonátokkal, vagy más effélékkel hozzuk bev hatásra, akkor a megfelelő fémvegyületeket kapjuk. Az alkáiivegyületekex így könnyen állíthatjuk elő, ha az új vegyú-45 leteket alkálihidroxidoldatnak vagy nátriumkarbonátnak kiszámított menny i-*; ségével semleges kémhatásig behatásra hozzuk és szükség esetén az. alkálisót kisózzuk vagy vízzel keverhető szerves 50 oldószer hozzáadásával kicsapjuk. A sókat oldataikból azonban különválaszthatjuk azoknak egyszerű szárazra vató ff begőzölögtetésével is. • Előállíthatunk azonban más fémvegyü-55 leteket, is, pl. földalkáli*i, • a^any-, réz-, higany-, ezüstre alumínium-,; magnéziumos más\ efféle vegyületeket,, melyek hasonlóképen gyakorlatilag fontosak. E sók előállítására Különösen alkalmas a cserebomlás ismert módszere, mely szerint pl. 60 az aciiezett szultonamidok földalkáliíémsóit nehézfémeknek oldható szulfátjaival hozzuk behatásra. Emellett az oldhatatlan löldalkáriszulfát kicsapódik, míg az aciiezett szullonamidok oldható 65 nenézfémsója oldatban marad és így utóbbitól különválasztható. Sóképzésre alkalmasak szerves bázisok is, pl. alkilaminok, alkanolaminok, így pl. etanolaminok, piridin, anilin, i-fenil-2.3-di- 70 metil-4-dimetilamino-5-pirazolon, kinin és más eíféiék. Mind az R.S02

.NH.X képletű aciiezett szulionamidvegyületeket, mind fémes egyéb származékaikat nemcsak gyógy- 75 szerekül, hanem más gyógyászati és műszakilag értékes anyagok előállítására, így pl. növényvédőszerek és más effélék , előállítására közbenső termékekül kívánjuk alkalmazni. so A találmányt az alábbi példákkal magyarázzuk, anélkül azonban, hogy azt azokra korlátoznók. 1. Példa: 4-aminöbenzol-szulíonacetil-amid. 85 17.2 g 4-aminobenzol-szulíonamidot 75 cm3

ecetsavanhidriddel egy órán át forralunk *és azután az egészex jégvízbe kavarva, a diacetilterméket különválasztjuk. Alkoholból végzett átkristályosítás 90 után a 4-acetilaminobenzol-szulfonacetilamidot 253 C°-on bomlás közben olvadó színtelen »hasábok alakjában kapjuk. A termék lúgokban könnyen oldódik és semleges sókat. ad. Az acetilezést acetil- 95 kloriddal is végezhetjük. A 4-aminobenzol-szulfonamid helyett a 4-acetüaminobenzol-szuli'bnamid is alkalmazható. A 4-acetiiaminobenzol-szulionsavkloridnak acetamiddal való reakciója 100 ugyanezt a terméket eredményezi. ' Ha a diacetilvegyületet nátriumhidroxidoldattal hevítjük, akkor az acetilcsoportok részlegesen elszappancsodnak. A diacetilvegyületből 25.6 g-ot néhány 105 órán át 100 cm3

2 n nátriumhidroxidoldattal forralunk. Az oldatnak ecetsavval való megsavanyításával kapott csapadékot leszűrjük és híg nátriumkarbonátoldattal hozzuk össze. A 4-amino- 110 benzol-szulföhacetilamid feloldódik, míg az egyidejűleg keletkezett 4-acetilaminobenzol-szulfonamid nem oldódik. Leszívatás után a szűrletet ecetsavval újra