125443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenilszulfonszármazékok előállítására
4 125443. Ionban való oldatát csepegtetjük. 50 C°on 2 órai keverés után az acetont elpárologtatjuk és a visszamaradó vizes oldatot csökkentett nyomás alatt bepárologtat-5 juk. A visszamaradó bisz-[N'-(r,2',3',-4',5'- pentoxi-hexil - 6')- karbamido - N-íenil-4]-szulfon enyhe melegítés mellett vízben oldódik. 10. példa. 10 23 g bisz-[N'-(6'-karbometoxi-naftiI-2'-)karbamido-N-fenil-4]-szulfont 150 cm3 alkohollal, 40 cm3 33%-os nátronlúggal és 40 cm3 vízzel 1 percig visszafolyatás mellett forralunk. Tiszta oldatot kapunk, 15 melyet hígított sósavba keverünk. Ekkor a megfelelő karbonsav válikki.Leszivatás, vízzel való mosás és 100 C°-on való szárítás után a 300 C° fölött olvadó vegyület 17,7 g-nyi mennyiségét kapjuk. E vegyü-20 let meleg nátriumkarbonátoldatban jól oldódik. A kiindulási anyagot a következő képen kapjuk: 98,5 g 2-naftilamino-6-karbonsavmetilésztert, melynek olvadáspontja 160—161 25 C°, 1500 cm3 o-diklórbenzolban feliszapolunk. 110 C° fürdőhőmérséklet mellett 3 óráig gázalakú sósavat vezetünk b1 ?, amikoris a sósavas só képződik. A keverékbe ezt követően 12 óráig 170—180 C°-30 on foszgént vezetünk be, míg a sósavas só oldódott. Besűrít és után 2 mm nyomáson és 183 C°-on a naftil-(2)-izocianat-6-karbonsavmetilészter mintegy 70 g-nyi mennyisége desztillál át. A desztillátum 85 123 C° olvadáspontú kristályokká dermed. 24,8 g 4,4'-diaminodifemlszulfont és 45,4 g naftil-(2)-izocianát-6-karbonsavmetilésztert 400 cm3 acetonban 2 óráig visszafolyatás mellett forralunk. A kelet-40 kezett bisz-[N'-(6'-karbonetoxi-naftil-2',karbamido-N-fenil-4]-szulfont hidegen leszivatjuk, éterrel kimossuk és 100 C°-on szárítjuk. Ekként a vegyület 63 g-nyi mennyiségét kapjuk, olvadáspontja 239— 45 240 C° (bomlás mellett). Azonos kondenzálási terméket kapunk, ha 11,2 g difenilszulfon-4,4'-di-izocianátot és 15 g 2-naftilamin-6-karbonsav-metilésztert 250 cm3 acetonban 2 óráig vissza-50 iolyatás mellett forralunk. A levált kondenzálási terméket leszivatjuk, acetonnal és éterrel mossuk és 100 C°-on szárítjuk. 23 g-nyi mennyiséget kapunk, melynek valamivel alacsonyabb az olvadáspontja, 55 mint a fent leírt esetben. 11. példa. 15 g bisz-[N'-(3'-karbometoxi-naftiI-2')-karbamido-N-f enil-4]-szulfont 10 %-os alkoholos nátronlúggalrövid ideigforralva elszappanosítunk, a keletkezett savat 60 sósavval kicsapjuk, vízzel mossuk és 100 C°-on szárítjuk. E vegyület 12 g-nyi mennyiségét kapjuk, olvadáspontja 300 C° fölött van. A kiindulási anyagot a következőképen 65 állítjuk elő: 15 g dÍfenilszulfon-4,4'-diizocianátot és 20,1 g 2-naftilamin-3-karbonsavmetilésztert, — melyet 2-naftilamin-3-karbonsavnak met ilalkoholla 1 tömény kénsav jelenlétében való forralása- 70 val kapunk és amely 99—100 C° olvadáspontú sárga por — 250 cm3 acetonban 12 óráig visszafolyatás mellett forralunk. A tiszta acetonoldatot besűrítjük és a lehűlés után kiváló kondenzálási terméket 75 leszivatjuk, éterrel mossuk és 100 C°-on szárítjuk. 15,5 g-nyi mennyiséget kapunk, melynek olvadáspontja 181 C° (bomlás mellett). 12. példa. 80 17,5 g bisz-[N'-(4'-karbometoxi-fenil)karbamido-N-fenil-4]-szulfont 10%TOS alkoholos nátronlúggal elszappanosítunk. Megsavanyításkor a meleg nátriumkarbonátoldatban könnyen oldódó sav 13 85 g-nyi mennyiségét kapjuk, melynek olvadáspontja 263 C° (bomlás mellett). A kiindulási anyagot a következőképen kapjuk: 16,5 g p-aminobenzoesav-etilésztert és 15 g difenilszulfon-4,4'-di-izo- 90 cianátot 250 cm3 acetonban 12 óráig visszafolyatás mellett forralunk. A tiszta acetonoldatot besűrítjük, a levált kondenzálásiterméket leszivatjuk, éterrel mossuk és 100 C°-on szántjuk. E termék 17,5 g-nyi 95 mennyiségét kapjuk, olvadáspontja 164 C° (bomlás mellett). Azonos terméket kapunk, ha 12,4 g 4,4'-diaminodifenilszu]font és 19,1 g pfenilizocianát-karbonsavetilésztert — 100 melynek forrpont ja 13 mm nyomáson 135—140 C° és melyet p-aminobenzoesavetilészter-hidrokloridból és foszgénből odikíórbenzolban 170 C°-on kaptunk — 250 cm3 acetonban 12 ó r áig visszafolyatás 105 mellett forralunk. A tiszta acetonoldatot besűrítjük és a kicsapódott kondenzálási terméket leszivatjuk, éterrel mossuk és 100 C°-on szárítjuk. Ekként e termék 15,5 g-nyi mennyiségét kapjuk;olvadás- 110 pontja 166 C° (bomlás mellett).
