124763. lajstromszámú szabadalom • Eljárás py-3-oxitetrahidro-oxinaftokinolinok előállítására

Megjelent 1940. évi október lió 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 124763. SZÁM IV/f, (IV/h/1.) OSZTÁLY. — F. 8988. ALAPSZÁM. Eljárás py-3-oxitetrahidro-oxinaftokinolínok előállítására. I. G. Farbeniiidiistrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1935. évi november hó 28.* Németországi elsőbbsége 1935. évi február hó 20. A 284291 számú német szabadalmi loífásban a diarilaminoknak vagy a megfelelő ikarbazolszármazékoknak epiklórhidrinnel való kondenzálásával kapcsolatban annak a feltevésnek adtak kifejezést, hogy a megfelelő nitrogéntartalmú termékeknek ia tetrahidrokinolinokiiak megfelelő szerkezete van. TJgy találtuk, hogy a NPL 10 HO-képletű aminooxinaí'talinok epiklórhidrinnel szerves oldószerekben magasabb hőmérsékletre való hevítésükkor szintén a CIL N H CHOH CET, HO 15 képletű oxitetrahidronaftokinolin py-3-oxiszármazékaivá alakíthatók át. Tekintettel az aiminooxmaftalinok csekély állandóságára, melyek részben rendkívül könnyen oxidálható vegyületek, e tény * Ez a nap az 5930/1939. M. E. sz. rendelet 2. §-a hivatalnál annak idején tett bejelentés napja. A Cseh-Szlovák Köztársaságban megadott szabadalom száma: 57763. nem volt semmiképen sem előrelátható. 20 A reakciót előnyösen közömbös gázáramban foganatosíthatjuk. Az új py-3-oxitetrahidro-oxinaftokinolinok értékes közbenső termékek, amelyek értékes tulajdonságú kapcsolási kompo- 25 nensek azoíestékekhez, kiváltképen acetátműselyemf estékekhez. 1. Példa: 160 rész l-amino-5-oxin)aftalint 200 rész n-butilalkohollal és 110 rósz epiklórhidrin- 3

0 nel, iszónsavatmosziférában, keverés mellett lassan 75 C°-ra hevítünk ós IV2 óráig e hőmérsékleten tartjuk. Ezután forrásig hevítjük és 9 óráig forraljuk. Majd a gyengén színezett kristálypépet szénsav- 35 atmoszférában kihűlni hagyjuk és 1:1 arányú alkohol és aceton keverékének 250 résznyi mennyiségét keverjük hozzá, majd jól leszívatjuk. A csapadékot azonos keverék csekély mennyiségével mossuk, éter- 40 rel lefedjük és szárítjuk. A py-3-oxitetrahidro-7-oxinaftokinolin közel színtelen klórhidrátjának 130 résznyi mennyiségét kapjuk, ami az elméletinek 51%-a. A hidrokloridból előállított és hígított alkohol- 45 ból átkristályosított bázis olvadáspontja 186—187 C°. 2. Példa: 160 rész l-a,minjo-6-oxin,aftalint 500 rész amilalkohollal és 120 rész epiklórhidrinnel 50 1 órán belül keverés mellett 125—130 C°-ra értelmében .a volt cseh-szlovák szabadalmi