123737. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminobenzolszulfonsavamidok származékainak előállítására

3Iegf.jo1ent 194í>. évi ínájns hó 15-itn. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÍff SZABADALMI LEIR'AS 133937. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — IP. 7917. -ALAPSZÁM. Eljárás aminobenzolszulfonsavamidok származékainak előállítására. I..G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft cég-, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1937. évi január hó 23. Németországi elsőbbsége 1936. évi február hó 6. A 111073., 112523. ós 114166. sz. magyar szabadalmi leírások eljárásokat ismertetnek olyan azovegyületek előállítására, amelyek a melegvérűek streptococcus-os 5 és staphylocoecus-os fertőzéseinél kiváló hatást fejtenek ki. Mindezeknél az emlí tett eljárások szerint kapható azovegyü. leteknél lényeges, hogy az azogyökhöz kötött egyik maradék ciklusos maradék 10 legyen, mely az. azogyökhöz viszonyítva p-helyzetbaz egy szulfonsavamidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt. a gyűrűbein tartalmaz. Ezeket a vegyületeket előnyösen olyan diazotált aminöbönzol-15 szulfonsavamidok segítségével kapjuk meg, amelyek az aminogyökhöz viszonyított p-helyzetben egy szulfonsavamidgyököt vagy több saulfonsavamidogyököt a gyűrűben tartalmaznak kötve. Ilyen 20 aminoibeiizolszulfonsavamidoknak, másképen helyettesített aminobenzolsziulfonsavamidoíkkal ellenéiben, már magukban véve baMériiumölő hatásuk van. A gyakorlati alkalmazást azonban hátráltatja 25 az, hogy a gyakorlatban leginkább szóbajövő sók erős savaikkal kongóra savanyú reakciót mutatnak és így az. injekciónál erős nekrózist okoznak. Azt találtuk, hogy az említett hátrá-30 nyok elkerülésével jó hatóképességű vegyületekhez jutunk, ha magukban véve szokásos munkamódokkal olyan aminobenzolszulfonsavamidok alkilszulfonsavvegyületeit állítjuk elő, amelyek az 35 aminogyökhöz- képest p-helyzetben egy sznlfonsavamidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt a gyűrűben tartalmaznak. A benzolgyűrű további helyettesítőket tartalmazhat. A szulf onsavamidgyök(ök) hidrogénatomjai résziben vagy 4(* egészen alkil-, aralkil- vagy eikloalkimaradékokkal, vagy két hidrogénatom egyidejűleg <telíteitit heterociklusos gyűrű képződése mellett) egy alkilénmaradókkal lehet helyettesítve. A maghoz kötött 45-aminogyököt a fent említett helyettesítőkön kívül még alkil, aralkil, cikloalkiL vagy aril helyettesítheti. Az alkilszulfoiisavmaradókok pl. hidroxilgyökökkel lehetnek helyettesítve. 50" Az ismertetett vegyületek előállítására úgy járhatunk el, hogy olyan aminobenzolszulfonsavamidok maghoz kötött amiiiiogyökét, amelyek a maghoz) kötött aminogyökhöz viszonyított p-helyzetben egy 55 szulfonsavaimidgyököt vagy több szulfonsavamidgyököt 4 gyűrűben tartalmaznak, olyan alkilszurfonsavvegyületek h&hatása révén helyettesítjük, amelyek az alkilmaradékban. egy kicserélhető helyet- 60 tesítőt tartalmaznak. Kicserélhető helyettesítőt tartalmazó ilyen vegyületek pl. e savaik vagy sóik oxihalogén- vagy oxidszármazékai, így formaldehidbisáulfit, ß-kloreitansaulfonsav, y-klór ß-oxipropan- 65 . ezulf onsav, stb. Példa. 17,2 g 4-aminobenzol-sziulfonsavamidot 17,2 g szilárd formaldehidnátriumbiszulfittal és 80 cm3

vízzel kavarás közben víz- 70 fürdő fölött melegítünk, míg minden oldatba nem. megy. Lehűléskor a 4-aminobenzolszulfonsavamid - N - metánszulfonsa-