121550. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a szterinek és epesavak, illetőleg származékaik lebontásakor kapott homolog karbonilvegyületek különválasztására, szétbontására és tiszta alakban való előállítására
Megjelent 1939. évi szeptember lió 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 121550. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — C. 5088. ALAPSZÁM. Eljárás a szterinek és epesavak, illetőleg származékaik lebontásakor kapott homolog karbonilvegyületek különválasztására, szétbontására és tiszta alakban való előállítására. Gesellschaft fttr Chemische Industrie in Basel cég, Basel (Svájc). A bejelentés napja 1938. évi május hó 13-ika. Svájci elsőbbsége 1937. évi május hó 14-ike. Szterineknek és epesavaknak, illetőleg származékaiknak pl. krómsavval végzett közvetlen vagy fokozatos lebontásakor savanyú és semleges részletek keletkez-5 nek. A semleges részletek alkatrészei egyrészt könnyen illó vegyületek, másrészt szterinmagot tartalmazó, olyan homolog karbonilvegyületeknek keveréke, melyekben a 17-es helyzetű oldallánc gyűrű-0 keton képződése mellett teljesen, vagy olyan ketonok, vagy aldehidek képződése mellett, melyek karbonilcsoportja az oldalláncban van, csak részben le van hasítva. Ezenfelül további semleges ve-5 gyületek vannak jelen, közöttük még meg nem támadt kiindulási anyag is. Ilyen keverékek feldolgozása igen nehéz. Ámbár ketonban dús részletek ketonkémszerekkel, pl. szemikarbaziddal és máso effélével még viszonylag könnyen különválaszthatók, a kapott reakciótermékek CH, ch, = 0 oá'/" CH, H ch., azonban egyáltalán nem egyneműek. Ily módon általában leginkább az andrcsztan-, illetőleg androsztensorozat gyűrűketonjai választhatók külön. A magasabb- 25 rendű homolog karbonilvegyületeknek, különösen a pregnan-, illetőleg pregnensorozathoz tartozóknak elszigetelését egyrészt nagyobb oldhatóságuk, másrészt jelenlevő mennyiségeik csekély volta ne- 30 hezíti meg vagy teszi lehetetlenné. Azt találtuk, hogy pl. koleszterindihalogenidek észtereinek krómsavval való oxidálásával, ezt követő halogénelvonással és elszappanosítással transz-dehidro- 35 androszteron (I) mellett többek között pregnenolont (II) és további, 127 C° olvadáspontú homolog ketont is, melynek bruttóképlete valószínűleg C2 6(H4 2 02 , kapunk. Az utóbbi keton szerkezete 40 valószínűleg a norkolesztenolonéval (III) mese evezik. ch, h CH., co - ch. H oh \ ii. ch; 5 ch — ch, - - ch, - ch. — co - ch3 HO/X/V/ III.
