118971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetradecilalkohol és közbenső anyagai, valamint származékai előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 118971. SZÁM. IV/h/1. OSZTÁLY. — C. 4:650. ALAPSZÁM. Eljárás tetradecil alkohol és közbenső anyagai, valamint származékai előállítására, Carbide And Carbon Chemicals Corporation cég-, New-York-ban, mint Wickert Jacob Nelson charlestoni és Freure Benjámin Townsend south-charlestoni lakosok jogutódja. A bejelentés napja 1934. évi december hó 24-ike. A. E. Á.-beli elsőbbsége 1934. évi január hó 5-ike. A találmány új telítetlen tetradecilketonra s ennek némely új származékára, többek között egy új tetradecilalkoholra vonatkozik, melyekből olyan származé-5 kok készíthetők, amelyeknek értékes detergens sajátságai, továbbá fontos nedvesítő, telítő, habosító és emulgáló sajátságai vannak s ezek folytán a textil-, bőr- és egyéb iparokban szükségelt ke-10 zelő folyadékok készítésére igen alkalmasak. Különösen alkalmasak ezek a vegyületek a szappant részben vagy teljesen helyettesítő, ill. pótló detergensek készítésére. A találmány e vegyületek 15 gyártási eljárására is kiterjed. Az új tetradecilketont metil-izobutilketon, CHs-CO—CH*—CH (CH3 )2 és etilhexaldehid, C,H<,-CH(G>Hr,)—CHO vagy etil-propil-akrolein, CsHr—CI^CCCsHs)— 20 CHO egymásrahatásával alkália, pl. kálilúg jelenlétében létesíthetjük. Magát a metilizobutilketont ágy állíthatjuk elő, hogy acetont enyhe alkáliák behatásával diacetonalkohollá alakítunk. Ezt azután idehidratáljuk és ezt követően 25 hidi'Ogénezéssel metilizobutilketonná alakítunk. Az etilpropilakroleint úgy létesíthetjük, hogy butiraldehidet kondenzálva, az egyik butiraldehid-molekula második so szénatomjába egy másik butiraldehid molekulát kapcsolunk, úgyhogy aldol keletkezik, mely azután a víz elemeit elvesztve, telítetlen aldehiddé, az etilpropilakroleinné alakul. Ez utóbbit hidro- 35 génezéssel etilhexaldehiddé alakíthatjuk. A találmány részben azon a felismerésen alapul, hogy a metilizobutilketon akár etilhexaldehiddel, akár etilpropilakroleinnel ketol képződése közben rea- 40 gál, mely utóbbi dehidratálással telítetlen ketonná alakul, mely utóbbi viszont hi drogénezéskor 14 szén atomos ketont és 14 szénatomos szekunder alkoholt ad. Ha ezt a szintézist etilhexaldehiddel fogana- 45 tosítjuk, a tekintetbejövő reakciók valószínűleg a következőképpen érzékeltethetők: ! , CH3 . CO. CH2 . CH (CH3 )3 + C4 H9 . CH (C2 H,). CHO CH3 . CH (C H3 ) CH2 . CO. CH„. CHOH. CH (C2 H6 ) C4 F9 ketol dehidratálás > CH3 . CH (CH3 ). CHa . CO. CH : CH . CH (C2 H5 ) C4 H9 (7-etil-2-metilundecenon-4) részleges hidrogénezés CH3 . CH (CH3 ). CH? . CO. CH2 . CH2 . CH (C2 H8 ) C4 H9 (7-etil-2-metilundecanon-4) hidrogénezés > CH3 . CH (CH3 ). CH2 . CHOH. CH2 . CH2 . CH (C2 H3 ) C4 H, (7-etil-2-metilundecanol-4)
