115684. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acetoacetanilid előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 1 1 5684. SZÁM. TV/li 1. (1 V/h/2.) OSZTÁLY. — V. 4041. ALAPSZÁM. Eljárás acetoacetanilid előállítására. Carbide and Carbon Chemical Corporation cég1 New-York, mint Law George Hartland South-Charleston-i lakos j og'vitódja. A bejelentés napja 1934. é\inove -nber hó26ika. A. E. Á.-beli elsőbbsége 1933. évi december hó 2-ika. A találmány javított eljárás acetoacetanilid előállítására. Az aeetonaeetanilid, melynek képlete CH3.CO.CH2.CO.NH.CeH., kristályos anyag, 5 melynek olvadáspontja körülbelül 84 ( . Amellett, hogy különféle vegyi célokra alkalmas, egy bizonyos sárga festőanyag, az úgynevezett Hansa-sárga előállításának közbenső terméke. Eddig" a vegyületet úgy 10 állították elő, hogy anilint aeetoecetsav esztereivel hozták reakcióba. A találmány szerinti eljárással az acetoaeetanilidet jobb termelési hányaddal és gazdaságosabban állíthatjuk elő, lő mint eddig. Azt találtuk, hogy a diketén, melynek rendszerint használt szerkezeti képlete /C0\ ch2 / \CHS x C0 z ha azt kellően vezetett reakcióban anilin-20 nel hozzuk össze, igen jó termelési hányaddal .acetoaeetanilidet ad. A reakció kiviteléhez közömbös oldószert használunk, még pedig olyant, amelyben az acetoacetanilid meleg állapotban tökéletesen oldó-25 dik, de abból lehűlésekor könnyen kiválasztható. Így dolgozva, a kapott termék túlnyomó részét a reakciókeverékből tiszta állapotban kikristályosíthatjuk. A reakció folyamán, valószínűleg annak következté-30 ben, hogy a diketén nyomokban acetanhidridet tartalmaz, kis mennyiségű acetanilid is képződik. Ezt az acetoacetanilidből úgy távolíthatjuk el, hogy a maradékot, vagy az oldatot az acetoacetanilid kivonására alkalmas szerrel kivonatoljuk. ?5 Az új eljárás foganatosítási példája a. következő: 4300 g anilint 16,440 g toluolban feloldunk és az oldatot alumíniumedénybe töltjük, melynek vízhűtéses visszafolyató 40 kondenzátora és csepegtető tölcsére van. A keverékhez, amelyet valamely közömbös száraz gáz átvezetésével mozgásban tartunk, csepegtető tölcséren keresztül lassan 4000 g í)3% tisztaságú diketént adunk. 45 A diketén hozzáadása alatt az edényt vízfürdőben hűtjük és a diketén hozzáadási sebességét úgy szabjuk meg, hogy a í-eakciókeverék hőmérséklete 50—70 C° maradjon. ' A reakció befejezte után a 50 for ró reakciókeveréket kr i s tál y osí t á s végett alumíniumedénybe töltjük át és 20 C-ra lehűtjük. Az acetoacetanilid nagy része kikristályosodik, mire az anyalúgot leszűrjük. Az anyalúgot ezután .mínusz 55 5 0°-rn lehűtjük és a kapott kristályokat leszűrjük. A visszamaradó folyadékot és a mosáshoz használt folyadékot ezután megközelítőleg 3 liternyi térfogatig besűrítjük és 0 C°-ra lehűtjük, mire harma- 60 dik kristálytömeget kapunk. Ez utóbbi acetoacetanilid és acetanilid keveréke. Ezt a keveréket 5^ő-os vizes nátriumhidroxidoldattal kivonatoljuk, a kivonatot megszűrjük és az acetoacetanilid kicsa- 65 l>ása végett megsavanyítjuk. A lúgos old-
