112523. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azonvegyületek előállítására

Megjelent 1935. évi augusztus hó ,1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 112523. SZÁM. — IV,/h/l. OSZTÁLY. Eljárás azovegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschft cég1

Frankfurt a/M. Pótszabadalom a 111073. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1934. évi szeptember hó 19-ike. Németországi elsőbbsége 1933. évi november hó 30-ika. A törzsszaba da 1 om eljárást ismertet baktériumölő hatású azovegyületek elő. állításéira. Ez az eljárás abból áll, hogy magukban véve szokásos munkamódsze-5 rékkel olyan bázisos azovegyületeket állítunk elő, melyekben az azohidhoz kötött egyik gyököt legalább két, maghoz kötött bázisos nitrogénatom helyettesíti, melyek közül az egyik gyűrűszerűén le-10 bet kötve, az azogyöikhöz kötött másik gyök pedig az azogyökhöz képest p-helyzetben egy szulfonsiavaimidgyököt, vagy tetszőleges helyzetben két szulfonsav-' amidgyököt tartalmaz. 15 E munkakörzet további feldolgozásakor azt találtulk, hogy az új azovegyületek baktériumölő hatása megmarad akkor is, ha a bázisos nitrogénatomok egyikét tartalmazó, maghoz kötött aminogyö-20 kőit szabad hidroxilgyökkel helyettesítjük. Itt is az azoihid útján összekötött magok egyike vagy mindkettő aromás, heterociklusos vagy aróanás-heterociklusos 25 természetű, tehát pl. benzol, naftalin, piridin, kinolin vagy egyéb lehet. A szulfonsavgyöklhöz tartozó amidogyök primer, szekunder vagy tercier lehet, azt pl. telített vagy telítetlen alkil- vagy ciklo-80 alkil- vagy aralkilgyökök helyettesíthetik. Az amidogyök két hidrogénatomját alkiléngyökkel is helyettesíthetjük. Ebben az eisetben a szulfon&avamid gyök nitrogénatomja az alkiléngyökkel hid-85 rált heterociklusos, pl. pirrolidil- vagy piperidil-igyűrűrendszert alkot. Az új vegyületek az említett jellegzetes gyökökön kívül további helyettesítőket, pl. alkil-, balogén-, hidroxil-, eléterezett hidroxil-és nitrogyököt is tartalmazhatnak. Sza- 40 had savgyökök ne legyenek jelen. A magon helyet foglaló aminogyök is hordhat helyettesítőket, pl. alifás gyököket. Az említett vegyületek előállítására magukban véve szokásos munkamóclsze- 45 reket alkalmazunik, amennyiben az utolsó fázisban az azoihidat vagy a szulfonsavamidgyököt hozzuk létre, vagy pedig az aminogyököt vagy a hidroxilgyököt bevisszük. Például arómás, heterociklusos 50 vagy a r ómá s- het er ocik lusos, p-szulfonsaviamiddal vagy diszulfonsavami ddal helyettesített diazovegyületeket kapcsolódásra képes arómás, heterociklusos vagy aromás-heterociklusos, bázisokkal kapcso- 55 lünk, melyek sziabad hidroxilgyökön kívül — esetleg gyűrűszerűén kötött — bázisos, maghoz kötött niitrogénatomot tartalmaznak. Továbbá megfelelően helyettesített azoxivegyiileiteket azovegyüle- 60 teliké redukálhatunk vagy az ismertetett felépítésű hidrazovegyületeket dehidrálhaitjuk. Megtehetjük azt is, hogy azovegyületeket, melyek szabad hidroxilgyökön kívül 65 az egyik ciklusos gyökben a fent megadott típusú bázisos nitrogénatomot és a másik ciklusos gyök p-helyzetében szulí'o nsa veszte r s zer ű vagy szulfonsavhalogenid-gyöiköt, vagy tetszőleges helyzetben 70 két ilyen gyököt tartalmaznak, amóniával, primer vagy szekunder aminokikal e serebomlásba hozunk. Lehet továbbá azovegyületekben, melyeket egy eiklusos gyökbem — mint fentebb említettük — 75 egy vagy több szulfonsiavamidgyök helyettesít, a másiik ciklusos gyökhöz szüíkséges bázisos nitrogénatomot akként