111064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás mono- és di-N-alkil- illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok előállítására
— 5 — nátronlúggal összehozunk és 13.5 g allilbr orrúddal visszafolyatás közben 3 óra hosszat főzünk. A feldolgozás ugyanolyan, mint az 5. példáiban. A cserebomlás meg-5 közelítőleg teljes kitermelésű. Benzolpetroléterből átkristályosítva a 3-allil-5,5-feniletilhidantoint 88—90° olvadáspontú nagy, színtelen tűk alakjában kapjuk. A vegyület alkoholban, aoetonban, kloro-10 íormban, eceteszterben, benzolban, jégecetben könnyen, éterben mérsékelten, petroléterben nehezen oldódik, vízben oldhatatlan, nátronlúgban ellenben oldható, szódaoldatban nem oldódik. Brómot pillanatok 15 alatt felvesz, káliumpermanganát hatására azonnal oxidálódik. 0.2729 g Kjeldahl szerint elhasznál 22.47 cm3 n/10 HsSOí-et. C1 4 H1 6 02 N2 -höz számított érték 11,48% N 20 talált « ll,53°/o N. 7. példa. 140 cm3 abszolút alkoholban oldott 20.4 g 5,5-ifeniletilhidantoint 10.0 cm3 (40%-os) nátronlúggal és 13.6 g propilbromiddal 25 visszafolyatás közben 6 óra hosszat fő-KÜnk. Az 5. példa szerinti feldolgozás után 19—20 g 3-propil-5,5-feniletilhidantoint kapunk. Hígított alkoholból vagy benzolpetroléterből átkristályosítva a vegyüle-30 tet 84—86 olvadáspontú színtelen, rövid oszlopalakú kristályokban kapjuk. Az oldhatósági viszonyok olyanok, mint a 6. példa szerinti vegyületnél. A 3-propil-5,5-feniletilhidantoin azonban brómmal és 35 káliumpermanganáttal szemben teljesen közömbös. 0.2447 g Kjeldahl szerint 20.07 cm3 n/10 HíSO 4-et használ el C1 4 H1 8 02 Ns -höz számított érték 11,38% N 40 talált « ll,49°/o N. 8. példa. 160 cm3 abszolút alkoholban oldott 20.4 g 5,5-feniletilhidantoint 10.0 cm3 (40%-os) nátronlúggal és 15.1 g butilbromiddal 45 autokláVban 100°-on 6 óra hosszat hevítünk. Ezután az alkohol- és bromidfölösleget vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot kevés meleig alkoholban felvesszük, sósavval éppen hogy kongóra savanyúvá 50 tesszük és szódaoldat hozzáadása után vízzel keverjük. A gyorsan merevedő váladékot, 3-butil-5,5-!feniletilhidantoint, jó termelési hányaddal (22—23 g) kapjuk. A szódaalkáliás anyalúgok megsavanyítá-55 sakor csekély mennyiségű nem-alkilezett 5,5-feniletilhidantoin válik ki. Petroléterből átikristályosítva az új vegyületet 72— 73° olvadáspontú színtelen tűk alakjában kapjuk. A vegyület alkoholban, benzolban, éterben, kloroformiban, eceteszterben, 60 valamint forró petroléterben könnyen, hideg petroléterben kevésbé, vízben igen nehezen oldódik, nátronlúg miég kevéssé, szódaoldat azonban egyáltalán nem veszi fel. 65 0.3338 g Kjeldahl szerint elhasznál 25.65 cm3 n/10 ILsSOí-et C1 6 H 2O02^2"böz számított érték 10,77°/o N talált « 10,77% N. Ha a butilbromid helyett az izobutil- 70 bromiidot használjuk, akkor a 3-izobutil-5,5-ifeniletilhidantoint 113—115° olvadáspontú finom, színtelen tűk alakjában kapjuk. 9. példa. 75 Ugyanolyan módszerrel, mint a 8. példában, 20.4 g feniletilhidantoinból és 100 cm3 abszolút alkoholból 10.0 cm3 (40%-os) nátronlúggal és 16.7 g izoamilbromiddal autoklávban végzett 100—110°-os, 6 órai 80 hevítés után a 3-izoamil-5,5-feniletilhidantoint teljes termelési hányaddal 79— 80° olvodáspontú színtelen kristálytűk alakjában kapjuk; e vegyület alkoholban, metanolban és szerves oldószerekben 85 könnyen, forró petroléterben már csak mérsékelten oldható, vízben oldhatatlan, nátronlúgban mérsékelten oldódik, szódában oldhatatlan. 0.2727 g Kjeldahl szerint 20.07 cm3 n/10 90 HaSCh-et használ el C1 6 H2 2 02 N9 -höz számított érték 10.22% N talált « 10,31% N. Az analóg módon előállított 3-n-amil-5,5-feniletilhidantoin 61—623 olvadáspontú 95 színtelen, rövid oszlopszerű tűk alakjában kristályosodik ki. 10. példa. 50 cm3 abszolút alkoholban oldott 2.3 g nátriumhoz 110 em3 abszolút alkoholban 100 és 14.0 g benzilkloridban oldott 20.4 g 5,5-íeni 1 eti 111idantoint adunk. Visszafolyatás közben 7—8 óra hosszat főzünk. A feldolgozás olyan, mint az 5. példában. Alkoholból átkristályosítva a 3-benzil-5^- 105 feniletilhidantoint közel teljes termelési hányaddal 139—140° olvadáspontú rövid tűk alakjában kapjuk. A vegyület alkoholban, metanolban, kloroformban, jégecetben oldódik, éterben, petroléterben no nehezebben, vízben, ' szódaoldatban pedig
