111064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás mono- és di-N-alkil- illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok előállítására
— 6 — egyáltalán nem oldható, hígított nátronlúgban mérsékelten oldódik. 0.2714 g Kjeldahl szerint 18.72 cm3 n/10 HaSCh-et használ el 5 C1 8 H1 8 02 N2 -höz számított érték 9,52% N talált « 9,66°/0 N. 11. példa. Azonos térfogatú, alkoholban oldott feniletilbenzi'lureidoacctonitrilt, melynek 10 képlete C6 H5 (C2 H6 )C(CX)NCONH2 'I CHa C0 H6 , turbinázás közben, gőzfürdő fölött hevített, 5-szörös térfogatú 20%-os sósavba öntünk, mire a kép-15 ződött hidantoin azonnal kiválik; a reakció teljessé tételére még" egy óra hosszat gőz fölött melegítünk. A teljes termelési hányaddal kapott l-benzil-5,5-íeniletilliidantoint alkoholból átkristályosítva 20 197—198° olvadáspontú színtelen prizmákhoz jutunk, melyek forró alkoholban oldódnak, hideg alkoholban kevésbé, oldhatók még metanolban és jégecetben, kevésbé éterben, petroléterben, nem oldód-25 nak vízben, de könnyen oldódnak nátronlúgban, kissé nehezebben szódaoldatban. 0.2880 g Kjeldahl szerint 39.62 cm3 n/10 HsSOí-et használ el C1 8 H1 8 02 N2 -höz számított érték 9,52% N 30 " talált « 9,54°/0 N. A 83—85° olvadáspontú íeniletilbenzilureidoacetonitrilt ciánsav hozzákapcsolása, útján fciiiletilbenzilaminoacetonitrilből [CeHaíCsJBWCÍCNJNHCHíCeH.] kap-35 juk; az utóbbi vegyületet feniletilketon ciánhidrogénnel és benzilaminnal végzett cserebontásával állítjuk elő; a bázis sósavas sója (habzás közben) 135—137° olvadáspontú, vízben könnyen oldódó szín-40 telén tűk alakjában kristályosodik. 12. példa. 14.7 g 3-benzil-5,5Jeniletilhidantoint (előállítva a 10. példa, szerint) 75 cm3 meleg alkoholban oldunk, 10.0 cm3 (40%-os) nát-45 ronlúggal összehozunk és kavarás közben, 55—75°-on, cseppenkint 13.0 g dimetilszulfátot adunk hozzá. Lehűléskor az l-m etil-3-benzil-5,5-feniletilhidan tóin. finom tűk alakjában részben kikristályosodik. A 50 kiválás teljessétételére az anyagot 200 cm3 vízzel felvesszük. A termelési hányad majdnem teljes. Hígított alkoholból átkristályosítva a vegyületet 83—85° olvadáspontú nagy, szemcsés kristályokban kapjuk meg. A vegyület alkoholban, 55 metanolban, kloroformban, jégecetben könnyen, éterben, petroléterben kevéssé, vízben, nátronlúgban egyáltalán nem oldódik. 0.2547 g Kjeldahl szerint elhasznál 16.77 60 cm' n/10 H2 SC>4-et C1 9 HS 0 O2 N2 -höz számított érték 9.09% N talált « 9.22o/o N" 13. példa. 14.7 ig l-benzil-5,5-ifeniletilhidantoint (elő- 65 állítva a 11. példa szerint) 70 cm3 vízzel és 5.0 cm3 (40%-os) NaOH-val oldatba hozunk és 60°-on, alapos rázás közben, kis adagokban 6.6 g dimetilszulfáttal keverjük. Az, eleinte olajszerű reakciótermék 70 gyorsan megszilárdul. Leszívás, nátronlúggal és vízzel végzett mosás és alkoholból való átkristályosítás után az 1-benzil-3-metil-5,5-feniletilhidantoint majdnem teljes termelési hányaddal, 120—121° 75 olvadáspontú színtelen kristályokban kapjuk. A vegyület alkoholban, metanolban, kloroformban, jégecetben könnyen, éterben, petroléterben nehezebben, vízben, nátronlúgban egyáltalán nem oldódik. 80 0.2960 g Kjeldahl szerint elbasznál 19.41 cm" n/10 I-LSOí-et C1 9 H2 0 O2 N2 -höz számított érték 9,09% N talált « 9,19% N. lí. példa. 85 21.8 g l-metil-5,5-feniletilhidantoint (1. a 3. példát) 100 cin3 alkoholban oldunk és 10.0 cm3 (40%-os) nátronlúggal, valamint 12.1 g allilbromiddal 2X> óra hosszat, visszafolyatás közben főzünk. Nátronlúg- 90 gal keverjük, majd 200 cin3 vizet adunk .hozzá, mire az l-metil-3-allil-5,5-feniletilhidantoin kristályalakban csaknem teljes mennyiségben kiválik. Hígított alkoholból átkristályoisítva az új vegyületet 64— 95 66° olvadáspontú nagy, durva kristályszemcsék alakjában kapjuk. A vegyület alkoholban, metanolban, kloroformban, eceteszterben, jégeeetben könnyen oldható, éterben oldódik, petroléterben nohe 100 zebben, vízben és nátronlúgban egyáltalán nem oldható, káliumpermanganát azonnal oxidálja, a brómot pillanatok alatt felveszi. Szabadalmi igények: 105 1. Eljárás N-alkilezett, illetve aralkilezett 5,5-f eniletilhidantoin ok előállítására, melyre jellemző, hogy 5,5-feniletil-
