111064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás mono- és di-N-alkil- illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok előállítására
vagy ha a C.H, Rx I NH CONHCOOH R, C6 H5 N — CO \ / c 4- H2 0 / \ C2 H5 CO—NH képletü vegyületet közömbös oldószerben hevítjük; ha a C.H, C' CoHs / Rx I N — CSNH, CONH2 képletü vegyületből indulunk ki, ezt hígított sósavval együtt hevítjük és a közbenső termékként keletkező tiohidantoint lúg jelenlétében higanyoxiddal vagy fer-10 roszulfáttal hozzuk össze, akkor szintén 1-alkil-, illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinokhoz jutunk. Ugyanígy a CsH,. CoH, R, NH N — C — NH, C' COOH 15 képletü vegyület, vizes ásványi savval főzve, gyűrűzáródás és az iminogyöknek oxigénnel való egyidejű kicserélődése közben ezeket a hidantoinókat adja. Sokszor célszerű lehet, ha a. 20 C«H« C2 H5 C Ri I N —Ro R° általános képletü vegyületeket alkalmas reakeiófeltételek mellett csak mint közbenső termékeket hozzuk létre, majd nyomban hidantoinokká alakítjuk át. 25 Ezek az új mono-, illetve di-N-alkil-, illetve aralkil -5,5- feniletilhidjantoinok színtelen, szagtalan és ízetlen kristályos vegyületek, melyek alkoholban, metanolban, aceton,ban, kloroformban, eeeteszterben, piridinben, jég ecetben többnyire 30 könnyen, éterben, petroléterben mérsékelten oldódnak, vízben pedig majdnem oldhatatlanok. Az 1-alkil-, illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok nátronlúgban és szódában oldódnak, nátriuimkarbonát- 35 ban azonban nem; a 3-alkil-, illetve aralkil-5,5-fenileti;lliidantoinok már csak nátronlúgban oldódnak, az N-di-alkil-, illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok pedig már egyáltalán nem képeznek vízbenoldható 40 alkálisókat. Az alkálisók oldataiból a hidantoinok sav hozzáadására változatlanul ismét kiválnak. Ugy az 1-, mint a 3-alkil-, illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok könnyen 45 aMlezhetők, illetve íaralkiilezhetők N-di-alkil-, illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinokká Az új vegyületek toxicitása jó hatás mellett kisebb, mint az 5,5-feniletilhidan- 50 toiné; alkalmazásuk tere a gyógyászat. 1. példa. 20.4 g 5,5-feniletilhidantoint 4.0 g Ná-OH-val együtt 100 cm3 vízben oldunk és a 60°-ra melegített oldatot állandó rázás 55 közben, kis adagokban 13.0 g dimetilszulfáttal hozzuk össze. A kezdetben olajszerű, nemsokára azonban megmerevedő reakcióterméket leszívjuk és hígított alkoholból átkristályosítva tisztítjuk. A 60 kitermelés csaknem elméleti. 'A 3-metil-5,5-feniletilhidantion 136—137° olvadáspontú finom, színtelen lemezkék alakjában kristályosodik é,s alkoholban, kloroformban, jégecetben könnyen, éterben 65 mérsékelten, vízben pedig nem oldódik, hígított nátronlúgban oldható és sav hozzáadására változatlanul ismét kiválik. 0-3321 g Kjeldahl szerint 30.60 cm3 n/10 H2 S04 -et használ el 70 C1 2 H1 4 02 N2 -höz számított érték 12,84% N talált « 12,90 °/0 N. Ha a dimetilszulfát helyett ekvivalens mennyiségű dietilszufátot < használunk„
