107008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az arómás, heterociklusos sor karbamid és tiokarbamid származékainak elállítására
— 2 -/CEL — CH2X NH - CR( >CHA / XCH2 — CH/ C=S .2 HC1 V()C2 H4 N(C2 H6 )2 amely 210—212°-on bomlik. 9. 4.7 g N-p-oxifenil-N'-merkaptobenzimád-iazoliltiokarbamidet 0.8 g szódával és 5 2.5 q dietilaminoklóretánnail 75 cm3 acetonban és 50 cm3 meti lalkoh ólban 3 óra hoszszat főzünk. A konyhasóról leszűrünk és a szűrletet vákuumban bepárologtatjuk. A maradékot gyengén sósavas vízben felvesszük, a nem oldódott részekről leszű- io rünk és a szűrletet vákuumban besűrítjük. Az így kapott zöldes-sárga szirupot abszolút alkoholban oldjuk ós az oldatot eceteszterre csepegtetjük, miközben világossárga higroszkopos por alakjában az 15 N - p - dietilaminoetoxifenil - N'- merkaptobenzimidazoliltiokarbamid klórhidrát ja válik le: NHCS.NH (C2 H6 )3 N.C2 H4 0/ \/\NH 20 N = CSH .HC1 A reakcióhoz használt kiindulási anya- p-dietilamjinoetoxianilint adunk hozzá, got a következőképen állítjuk elő: 3.3 g Eközben a 168—169° olvadáspontú karba- 35 6-amino-2-merkaptobenzimidazolt és 3.0 g mid válik le: p-oxifenilmustárolojat 25 cm3 benzollal OC2 H4 N(C2 H6 )2 25 zárt csőben 4 óra hosszat 120°-on heví| tünk. A kapott terméket benzollal mossuk és sósavas vízzel a változatlan amintói megszabadítjuk. A maradék a 242—244° olvadáspontú N-p-oxifenil-N'-merkapto-30 benzimidazoliltiokarbamid. NH.CO.NH 10. 20.35 g l-klórnaftil-2-izocianátot 200 cm3 forró hexahidrobenzolban oldunk és 50 ccm hexahidrobenzolban oldott 20.8 g 11. 7.5 g N-p-n-butilfenil-N'-p-oxifenil-tiokarbamidet, 3.4 g hamuzsírt és 3.4 g die-40 tilaminoklóretánt 100 m3 acetonban főzünk és a 9. példában megadott módon dolgozunk vele tovább. Az N-p-n-butilfenil-N'dietilaminoetoxifeniltiokarbamid klórhidrátját kapjuk meg: /NH-^ ^>-CH2 -CH2 -CH2 .CH3 S = C ^/CAHG ^NH-/ \-O.CH2 .CH2 .N .HC1 XC2 H6 45 A kiindulási anyagot a következőképen kapjuk meg: 14.9 g p-n-butilanilint és 15.1 g p-oxifenilmustárolajat 150 cm3 hexahidrobenzollal forralunk. A leváló karba-50 mid 157—159°-on olvad. 12. 8 g n-fenilendiizocianátot és 20.8 g dietilaminoetoxianilint hexahidrobenzol-NH . CO.NH ban rövid ideig forralunk. Az így előállított 184° olvadáspontú karbamidet a kiszámított mennyiségű n-HCl-ben oldjuk 55 és az oldatot bepárologtatjuk. A maradék az m-fenilendi-(dietilaminoetoxifenilkarbamid) klórhidrát ja: NH.CO.NH HC1. (C2 H6 )2 NC2 H4 0 0C2 H4 N(C2 H5 )2 .HC1
