101504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oly kinolin- és akridinvegyületek előállítására, melyek a magban benztiazolil, bonzoxazolil- vagy benzimidazolilcsoportot és egy primer, szekunder vagy tercier aminocsoportot tartalmaznak
— 2 — A fent alkalmazott kiindulási anyag előállítása a következőképpen történik: 40 g dehidrotiotoluidint 22 g aeeteceteszterrel 10 óra hosszat vízfürdőben melegítünk. A 5 megszilárdult masszáit meleg benzollal kivonatoljuk és kihűlés után szűrjük. Ez a maradék, a Sc-hiff bázisa, aoetomból átkristályosítva 123°-on olvad. Ebből a vegyületből 80 g-t 700 cm1 10 a -kl ó rna f tal in ti a 1 % óra hosszat 230— 240°-ra hevítünk. Kihűlés után a reakcióelegyet benzollal higítjuk és a kristályos 0,-japadékról leszívatjuk. Az így kapott fénylő, fehér massza a (2-[2'-metil-4'-oxi-15 kinolin-6'-]-6-nieitil-benztiazol. 0. p. 300" felett. Foszforoxiklóriddal való főziáskor a klórvegyület keletkezik mely az OH-csoport helyett Cl-t tartalmaz és alkohol és kloroform kevsrékéből átkristályosítva 20 196—197°-on olvad. CH, 2. nh.C2 H5 Az 1. példa klórvegyületéből 5 g-t éis 30 cnn3 alkoholos etilaiminoldatot 5—6 óra hosszat 180—190°-ra hevítünk. Kihűlés 25 után a levált kristálymasszát leszivatjuk, forró, erősen hígított sósavban oldjuk, az oldatot szűrjük és a szűrlethez aímjmoniá/t adunk. A kezdetben kissé gyantaszerü bázis a forralásnál hamar megszilárdul. Alkoholból és kevés vízből való átskristá- 80 lyosítás után 204°-on olvad és a fent megadott szerkezete van. Az alkoholos oldat kékeszöld színben fluoreszkál. Ha ezt az oldatot alkoholos sósavval megsavanyítjuk és azután étert adunk hozzá, ajkkor a 35 hidrokioridot kapjuk, mely vízben való forradásnál könnyen és színtelenül oldódik. CH2 . CH2 VCH2 . CH2 N C H s Az 1. példa szerinti klórvegyületből 5 40 g-t 10 cm3 alkohollal és 3 g piperidinnel 6 óra hosszat 180—190°-ra hevítünk. Kihűlés után a levált kristálymasszát leszivatjuk és a 2. példában megadottak szerint dolgozunk tovább. A fenti szerkezetű, majd- 45 nem színtelen bázis alkoholban kékeszöld fluoreszcenciával könnyen oldódik. O. p. 166°. Hidroklóridja majdnem színtelen és vízben való forralásnál könnyen oldódik. CH, C 4. HN. CH2 CH(OH). CH2 . N(C2 Hs )3 N 50 Ha a klórvegyületet (1. példa) y - dietilamino - (3 - oxipropilaminnal rövid ideig forrásig hevítjük, akkor a fenti vegyület képződik. Az öinlesztéket hígított eeetsav-55 ban oldjuk, az oldatot szűrjük és a szűr let -hez ammóniát adunk. Eközben a bázis leválik, amiely acetonból ós alkoholból való átkristályosítás után 180°-on olvad. Sárgaszínű hidrokloridja vízben könnyen oldódik. 60 CHS C HN< 5. >O.CH2 .CH2 N(C2 H5 )2 N N CIÍ 3 A klórvegyületből (1. példa) 1,4 g-t 10 rítjuk, a maradékot meleg, hígított ecetem3 alkohollal és 1 g p-aminofenol-- savban oldjuk, az oldatot szűrjük és a -dietilaminoetiléterrel 6 óra hosszat 180— szűrlethez ammóniát adunk. Eközben a .65 190°-ra hevítünk, a cső tartalmát megszá- fenti szerkezetű új bázis válik ki, mely
