101504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oly kinolin- és akridinvegyületek előállítására, melyek a magban benztiazolil, bonzoxazolil- vagy benzimidazolilcsoportot és egy primer, szekunder vagy tercier aminocsoportot tartalmaznak

Megjelent 193Q. évi december hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 101504. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás oly kinolin- és akridinvegyületek előállítására, melyek a magban benztiazolil, benzoxazolil- vagy benzimidazolilcsoportot és egy primer, szekunder vagy tercier aminocsoportot tartalmaznak. I. G. Farbenindustrie A.-G. Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1930. évi május hó 22-ike. Németországi elsőbbsége 1929. évi junius hó 10-ike. Azt találtuk, hogy az eddig ismeretiem, kinolin és akridinvegyületeknek, melyeket az jellemez, hogy a magban az 5 maradékot, melyben X = S, 0 vagy NH, Y pedig hidrogént vagy valamely tetszőleges sziibsztituenst, mint pl. alkilt, alkoxilt, halogént, nitro- Vagy aminocsoportot jelent ós ezen kívül a magban vala-10 mely primar vagy teszőlegeses helyettesített szekunder vagy tercier aminocsoportot tartalmaznak, kiváló baktericid hatásuk van és fertőző betegségek, különösen kokfcuszfertőzések kemoterápiájában érté-15 kesek. Az új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy megfelelően helyettesített benztiazolil-, benzoxazolil- vagy benzimida zolil halogónki nol i nokiat vagy akridinokiat közvetlenül vagy pedig megfelelő éte-20 rekké való átalakításuk után ammóniával, vagy teszéfe szerinti pritmár vagy szekunder aminovegyüléteikkel cserebomlásiba hozunk. Ezen vegyületek előállításánál azonban úgy is járhatunk el, hogy kino-25 lin- vagy akridinkarbonsavakat, nu'l.vek a magban nitroesoportot vagy primar, szekunder vagy tercier aminocsoportot tartalmaznak, megfelelő benzti azolokká, benzoxazolokká és benzimidazolokká ala-80 kítjuk át és azután a nítrocsoportot esetleg aminocsoporttá redukáljuk. Ennek az osztálynak így kapott vegyületeit, melyek alkoxicsoportot tartalmaznak, elszappanosítással a megfelelő oxivegyületekké és ezeket újból éterekké 35 való átalakítással tetszőleges más aíkoxiszármazékká alakíthatjuk át. Ezt az eljárást a fent leírt reakciósorozatnak valamely alkalmas közbenső fázisa után is végrehajtjuk. 40 CH, 1. 60 g 6— (6'-meíil-benatiazolil-2') (4) klórkinaldint 300 cm3

alkoholos ammóniával 6 óra hosszat 180°-ra hevítünk. A bomba- 45 cső tartalmát megszárítjuk, a maradékot erősen hígított sósavval felfőzzük, az oldatot szűrjük, és a forró szürlethez amlmoniát adunk. A fenti szerkezetű, gyengén sárgás színű bázis válik le, meily 50 297—298°-on olvad. Alkoholban kékeszöld fluoreszenciával nehezen oldódik. Ha alkoholos szusz,penzióját alkoholos sósavval keverjük, akkor a, sárga szinű dihidroklomid képződik, mely víziben majd- 55 nem sziintelenül, gyengén savanyú reakcióval oldódik. A termelési hányad itt, valamint azoknál a példáknál, ahol y -k 1 ó rk i n a 1 d i nn ak vagy rnezoklórakridinnak bázisokkal való oserebomláBáról van 60 szó, jó.