66615. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidinszármazékok előállítására
'Megjelent 1915. évi március hó 19-én. MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 66615. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás pirrolidinszármazékok előállítására. CHEMISCHE FABRIK AUF ACTIEN (VORM. E. SCHERING) CÉG BERLINBEN. A bejelentés napja 1914 március hó 21-ike. A találmány tárgya eljárás terápiai célokra használandó új pirrolidinszármazékok előállítására. Ezen új vegyületeket oly módon kapjuk meg, hogy benzilideanilint vagy homologjait és analógjait, beleértve a heterociklus komponenseket is vagy az illető aldehidek keverékeit anilin vagy helyettesített anilin vagy heterociklikus aminek jelenlétében acidilezett piroszőlősaveszterrel kondenzálunk. Az új pirrolidinszármazékok, vízben oldhatatlanok, alkoholban többé-kevésbbé könynyen oldhatók, éterben és benzolban nehezebben oldhatók, alkáliákban oldódnak és hígított savakkal és alkáliákkal való főzésnél állandónak mutatkoznak. Az alkoholos oldatok vaskloriddal sötétvörös színeződést adnak. Példák: í. m-metildifenilacetűdiketopirrolidin előállítása. 106 g. m-toluidint 106 g. benzaldehiddel I i órán át vízfürdőn melegítünk és lassanként 160 g. acetilpiroszőlósavetilesztert adunk rázás közben hozzá. Ezután még 4—5 órán át melegítünk, 12 óra után a megdermedt masszát 5%-os nátronlúggal kezeljük és a hígított sósavval kicsapott reakcióterméket hígított alkoholból átkristályosítjuk. A kapott termék 184—185®-on olvad. 2. p-metildifenilbenzoldiketonpirrolidin előállítása. 106 g. ptoluidint és 106 g. benzoldehidet abszolút alkoholos oldatban 1 /i órán át, vízfürdőn melegítünk és azután lassanként 1000 g. abszolút alkoholban és 60 g. jégecetben föloldott 242 g. nátriumbenzoilpiroszőlősavetilesztert adunk hozzá. A hozzáadás után már körülbelül 2 óra hosszat főzünk, 12 óra után a masszát higított sósavval savassá tesszük, a leszívott csapadékot 2—3%-os nátronlúgban oldjuk, higított ásványi savval kicsapjuk és 96%-os alkoholból átkristályosítjuk. Az új vegyület, mely már kb. 240°-on zsugorodni kezd, 248°-on olvad. 3. l-c4olil-2-fenil-3-acetil-4.5-diketopirrolidin előállítása OC CH . COCHs l ! 1 ! oti Jch . c6 h6 N. C6 H4 (CH8 ) orte
