64021. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-helyzetben arilezett kinolin 4-karbonsavak előállítására

Megjelent 1914. évi junius hó 4-én. i MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMILEIRAS 64021. szám. iV/h/i. OSTÁLY. fiijárás a 2-helyzetben arilezett kinolin 4-karbonsavak előállítására. CHEMISCHE FABRIK AUF AKTIÉN (VORM. E. SCHEBING CÉG BERLINBEN. Pótszabadalom az 59318. sz. szabadalomhoz. A bejelentés napja 1913 jnlius hó 5-ike. Elsőbbsége 1912 julius hó 6-ika. További kísérletekből kitiiut, hogy az 59318. számú szabadalomban védett 2-fenilkinolin-4-karbonsav előállítására való eljárás különös előnnyel használható egészen általánosan a 2-helyzetben arilezett kinolin-4-karbonsavak előállítására, minthogy sokkal nagyobb hozadékok adódnak, mint az ismert eljárásoknál. A jelen találmány értelmében tehát a kinolinkarbonsavakat azáltal kapjuk meg, hogy piroszőlősavat valamely aromás amin (kivéve a már a törzsszabadalomnál alkalmazott anilin) és valamely aromás aldehyd kondenzációs, termékének forró alkoholos oldatába visszük be és a rekaciókeveréket esetleg még bizonyos ideig tovább hevítjük. Példák: 1. 620 g. erős alkoholban 107 g. p-toluidint és 106 g. benzaldehydet oldunk. Ezen oldatnak ellenáramú hűtőn való, egy-két óra hosszat történő főzése után, miáltal az amin és aldehyd kondenzációs terméke keletkezik, a forró masszába körülbelül 20 perc alatt 93 g. pirószőlősavnak 140 g. alkoholban való oldatát folyatjuk be. Ezután még körülbelül 2 óra hosszat tovább főzünk. Közönséges hőmérsékleten és végül jégben való többnapos állás után a kiváló kristályokat a lúgtól elválasztjuk és alkáliban való oldás, az oldat szűrése és savval való ismételt kicsapás által megtisztítjuk. Hozadék gyanánt a 2-fenil-6-metilkinolin-4-karbonsavból körülbelül 113 g.-ot, tehát az alkalmazott p-toluidin 105%-át kapjuk. A Döbner-féle előírás szerint (Annalen 242, 1887, 291/92 oldal) a hozadék csak körülbelül 43%, míg a Berichte 32-ben (1899) 2276 oldalon leírt eljárás hozadéka körülbelül 66% • (A hozadékok mindezen esetekben a lúgok értékelése nélkül számíttattak, melyek még csak aránylag kevés karbonsavat tartalmaznak. Hasonló módon járunk el, ha az anilin vagy más aromás aldehydek más homologjaiból vagy származékaiból indulunk ki. 2. 5 rész o-anisidint és 4-3 rész benzaldehydet körülbelül 12 rész erős alkoholban oldjuk. Ezen oldatnak ellenáramú hűtőn való, egy-két óra hosszat tartó főzése után körülbelül Vs óra alatt 3-6 rész pirószőlősavnak ugyanannyi alkoholban való oldatát folyatjuk be. Ezután még körülbelül 2 óra hosszat főzünk. Közönséges hőmérsékleten