51694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diglikolsavkininészter előállítására
Megjelent 1911. évi április hó 12-én." MAGY. ggj| KIR. szabadalmi jem hivatal SZABADALMI LEÍRÁS 51694. szám. lV/h/2. OSZTÁLY Eljárás diglikolsavkininészter előállítására. c. f. boehringer & soehne cég mannheim-waldhofban. A bejelentés napja 1910 jnnius hó 30-ika. A kinin olyan vegyületeit, amelyek ezen alkaloid erősen keserű izével nem bírnak, már különféleképen előállították, és pedig a kinin észterei alakjában is. Az eddig ismertetett vegyületek egyike sem volt azonban egészen íztelen. Nekünk sikerült már most a kinin diglikolsavészterében CHS — COO Ca o H2 3 N2 0 \ CH, - COO C2 0 H2 3 N,0 különösen az észter kénsavas sójában, olyan kininvegyületet előállítani, amely egyáltalában nem keserű. Az új vegyület hasadási viszonyai igen kedvezők úgy, hogy az a szervezetben teljesen kihasználható, továbbá pl. a kininszénsavetilészterrel, illetve eukininnel szemben azzal az előnnyel bír, hogy sokkal kevésbé mérges. Az új kininvegyületet akképen állítjuk elő, hogy kinint az ismeretes aeidilező eljárások szerint diglikolsavval észterezzük. Példák: I. 11 rész lehetőleg kevés kloroformban oldott kinenre (hűtés közben) 3 rész diglikolsavklóridot hagyunk hatni és 2—3 napon át levegő távoltartásával állni hagyjuk. Az észter sósavas sója képződik, amely jéghideg 1%-os sósavval rázva föloldódik. Erre az oldalra sok étert rétegezünk és vizes ammóniákkal igen gondosan kicsapjuk az észtert, amelyet az éter lassankint fölold. Az éteres oldatot azután kevés sósavval (a fölhasznált kininre számított mennyiség 5—10%-ával) a változatlanul maradt kinintől megszabadítjuk, szárítjuk és bepárologtatjuk. Szivacsos tömeg marad vissza, amelynek olvadási pontja^ kb. 70° C és amelynek elemzési adatai a diglikolkininésztereivel egyeznek. A vegyület egészen íztelen, voluminózus fehér por, amely vízben nehezen, éterben, benzolban, kloroformban nagyon könnyen, ligroinban nehezebben oldódik. II. 10 rész vízmentes kininnek 55 térrész diklórmetilénben való jéghideg oldatához jó kavarás közben lassankint l-4 rész diglikolsavklóridnak 15 térrész diklórmetilénben való oldatát folyatjuk. A hőmérsékletet a reakció folyamán 10—15 C°-on tartjuk. Ezután a folyadékot ismételten 200—200 cm8 vízzel kirázzuk, amely a változatlanul maradt kinint sósavas só alakjában kioldja. A diklórmetilénoldatot most már 200 rész 1%-os kénsav oldattal keverjük össze, mikor is az észter szulfát alakjában a vizes oldatba megy át. Ha ehhez
