35455. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminobenzoesavalkalminesterek és ezek derivátjainak előállítására

Megjelent 1906. évi április lió 31-én. MAGY. fg^ KIR. SZABADALMI HIV ATAL SZABADALMI LEIRAS 35455. szám, IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás aminobenzoesavalkaminestereknek és derivátjaik előállítására. FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING CZÉG M/M

HÖCHSTBEN. A szabadalom bejelentésének napja 1905 szeptember hó 25-ike. Azt találtuk, hogy az ortho-, meta- és pai'aaminobenzoesavnak, valamint ezek alkylderivátjainak alkaminestereit (aminoalkohol vagy alkinestereit) akként lehet előállítani, hogy: 1. nitrobenzoesavalkaminestert redukálunk, 2. a benzoesavalkaminestereknek azo- és azoxyderivátjait redukáljuk, 3. aminő- és alkylaminobenzoesavestereket alkaminekkel hevítünk, 4. aminő- és alkylaminobenzoesavakat alkaminekkel az ismert esterificáló módszerek szerint esterelünk, 5. halogensuhstituált alkoholoknak amino-és alkylaminobenzoesavestereit ammóniákkal, primer vagy seeunder aminekkel átalakítjuk. Az eddig ismeretlen aminobenzoesavalkamiuesterek mint helyi érzéketlenítő szerek igen becsesek, közömbösen reagáló sókat képeznek, melyek ingerhatás nélkül helyi érzéketlenítést idéznek elő. I. példa: 1 rész p-nitrobenzoyldiaethylaminoaethanolt, mely diaethylaminoaethanolnak p-nitrobenzoylchloriddal benzol jelenlétében való fölmelegítése által állítható elő és mely 56°-nál olvad, hideg állapotban | 25 rész tömény sósavban föloldunk, azután lassanként 1 rész granulált ónt adunk hozzá és a hőmérsékletnek 60—70 foka fölé való emelkedését hűtés által megakadályozzuk. Midőn az ón föloldódott, az egészet vízzel hígítjuk, a föloldott ónt kénhydrogén segélyével eltávolítjuk és a visszamaradó oldatot sodával keverjük. A p-aminobenzoyldiaethylaminoaethanol kristályokban válik ki; alkoholból 51°-nál olvadó tűk alakjában kristályosodik. Ezen vegyületnek monochlorhydrátja 156°-nál olvad, vízben közömbös reactio mellett könnyen oldódik. II. példa: 1 rész p-azobenzoylpiperidoaethanolt, melyet p-azobenzoesavchloridnak piperidoaethanollal való átalakítása által nyerünk, 10 rész tömény sósavban föloldunk és a 40—50° hőmérsékletű oldathoz 2 rész ónchlorürnek tömény sósavban való oldatát adagoljuk. Az azotesteknek narancsvörös oldata csakhamar színtelenné válik. Az egészet még rövid ideig melegítjük, vízzel hígítjuk, az ónt kénhydrogén segélyével kicsapjuk és azután az aminoalkaminestert soda segélyével vonjuk ki. Ezen anyag ligroinból kristályosítva 90°-nál olvadó tűket képez és monochlorhydrátja 213°-nál olvad. III. példa: 3 rész p-aminobenzoesav-