29993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-mono, di- és triklórxantinok előállítására
Megjelent 1904. évi május lió 437-án. MAGY. SZABADALMI SZABADALMI LEIRAS 2999B. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás 8-mono-, di- és triklórmetilxantinok előállítására. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE CZÉG MANNHEIM/M WALDHOFBAN. Bejelentésének napja 1903 deczember hó 2-ika. Elsőbbsége 1902 október 1-től kezdődik. A 121224. és a 128212. számú német szabadalmi leírásokban a xantinnak olyan homologjai vannak ismertetve, melyek a 8 szénenyatómom egy metilcsoportot tartalmaznak. Azt találtuk már most, hogy ezen metilcsoport hidrogén atomjai meglehetősen könnyen helyettesíthetők klórral és pedig aszerint, amint 1, 2 vagy 3 molekula klórt hagyunk a 8-metilxantinokra hatni, az emiitett 8-metilxantinok mono-, di- és triklór helyettesítési termékeihez jutunk. így pl. a 128212. számú német szabadalmi leírásban ismertetett 1, 3, 7, 8-tetrametilxantin vagy 8-metilkaffeinból egy molekula klór behatása útján 1, 3, 7-trimetil-8-inonoklórmetilxantint állíthatunk elő. melynek szerkezeti képlete a következő: CH, . N . CO OC C.N< 'CHS C. CH2 Cl CHS . N . C . N Ha két molekula klórt hagyunk a 8-metilkaffeinra hatni, akkor a 8 metilcsoport két hidrogénatomja helyettesíttetik és 1, 3, 7-trimetil-8-diklórmetilxantin vagy 8-diklórmetilkaffein keletkezik; végül 3 molekula klór a 8-triklórmetilkaffein képződését idézi elő, melynek képlete a következő: CHS . N . CO / ! /CH3 OC C.N< V II \c. CC13 CH3 . N . c. w Hasonló lefolyású a klór hatása a 3, 7, 8-trimetilxantin vagy a 8-metiltheobrominra stb. Az említett klórhelyettesítési termékek előállítását legegyszerűbben úgy foganatosítjuk, hogy gázalakú klórt a kiszámított mennyiségben a 8-metilxantinderivatnak illetve sósavas sójának oldalára vagy szuszpenziójára hagyunk hatni. Más klórozó anyagok is, mint pl. a szulfurilklorid, foszforpentaklorid, antimonpentaklorid stb. szintén sikerrel alkalmazhatók. Az ilymódon előállított vegyületek jól jellemzett, meglehetősen állandó anyagok, melyeknek lúgos tulajdonságaik mincsenek. Gyógyászati termékek előállításánál kiindulási anyagnak vannak szánva. Példák. I. S-monoklórmetilTcaffein előállítása. 50 g. száraz 8-metilkaffeint 250 cm8 vízmentes kloroformban oldunk. Ezen oldatot
